文档介绍：定义和分类
凡由甲戊二羟酸(mevalonic acid, MVA, メバロン酸)衍生、且分子式符合(C5H8)n通式化合物及其衍生物均称为萜类化合物。
特点:骨架庞杂、种类繁多、数量巨大、结构千变万化、生物活性广泛。
化学结构特点:大多具有异戊二烯结构片断,其骨架以5个碳为基本单位。
分类与分布
分类
碳原子数
通式(C5H8)n
存在
半萜
5
n=1
植物叶
单萜
10
n=2
挥发油
倍半萜
15
n=3
挥发油
二萜
20
n=4
树脂、苦味质
二倍半萜
25
n=5
海绵、细菌
三萜
30
n=6
皂苷、树脂
四萜
40
n=8
色素
多聚萜
103-105
(C5H8)n
橡胶
萜类的生源学说
经验的异戊二烯法则
生源的异戊二烯法则
焦磷酸异戊烯酯
(isopentenyl pyrophosphate, IPP)
3R-甲戊二羟酸
( 3R- mevalonic acid, MVA, メバロン酸)
萜类化合物的生物合成途径
Acetyl CoA
Acetyl CoA
2NADPH
2NADP
2ATP
2ADP
ATP
ADP
DMP
IPP
MVA
焦磷酸香叶酯(GPP)
单萜
DPP
IPP
倍半萜
焦磷酸金合欢酯(FPP)
NADPH
三萜类
焦磷酸香叶基香叶酯(GGPP)
二萜
聚合
NADPH
聚合
四萜类
结构类型和重要代表物
1)单萜
链状单萜
香叶醇
香茅醇
橙花醇
环状单萜
GPP
NPP
柠檬烯
2-carene
2-pinene
侧柏烯
fenchane
pinane
bornane
camphane
a-紫罗兰***
龙脑
樟脑
芍药苷
卓酚***(troponoides)
g-崖柏素
a-崖柏素
扁柏素
1、酸性:酚<卓酚***<羧酸
2、酚羟基易***化,不易酰化
3、羰基具有酯的性质
4、能与金属离子形成络合物,并显示颜色:
铜离子(绿色),铁离子(赤红色)