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苯佐卡因合成实验.doc

上传人:xunlai783 2018/11/22 文件大小:116 KB

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苯佐卡因合成实验.doc

文档介绍

文档介绍:实验目的
学习多步骤合成制备苯佐卡因的原理和方法。
练习多步骤合成的实验操作技术。
巩固回流、过滤和结晶等基本操作技术。
实验原理
苯佐卡因(Benzocaine)是对氨基甲酸乙酯的俗称,可用作局部麻醉剂(Local Anesthetics)或止痛剂(Painkiller)。
最早的局部麻醉剂是从秘鲁野生的古柯灌木叶子中提取出来的生物碱——古柯碱,又叫柯卡因(Cocaine)。1862年Niemann首次分离出纯古柯碱,他发现古柯碱有苦味,且使舌头产生麻木感。1880年,von Anrep发现,皮下注射古柯碱后,可使皮肤麻木,连扎针也无感觉,进一步研究使人们逐渐认识到古柯碱的麻醉作用,并很快在牙科手术和外科手术中被用作局部麻醉剂。但古柯碱有严重的副作用,如在眼科手术中会使瞳孔放大;容易上瘾;对中枢神经系统也有危险的作用等。
在弄清了古柯碱的结构和药理作用之后,人们开始寻找它的代用品,苯佐卡因就是其中之一。
苯佐卡因有多种合成方法。若以对硝基甲苯为原料可有三种不同的合成路线:
(1)
.
(2).
(3).
第一条路线步骤多,产率较低;第二、第三条路线步骤少,产率较高。本实验采用第二条路线,以对硝基苯甲酸为原料,先还原、后酯化合成苯佐卡因。
第一步是还原反应。以锡粉为还原剂,在酸性介质中,将对硝基苯甲酸还原成可溶于水的对氨基苯甲酸盐酸盐:

还原反应后锡生成四氯化锡也溶于水,反应完毕,加入浓氨水至碱性,生成的氢氧化锡沉淀可被滤去:

而对氨基苯甲酸在碱性条件下生成羧酸铵盐仍能溶于水。然后再用冰醋酸中和,即析出对氨基苯甲酸固体:

第二步是酯化反应:

酯化产物与硫酸成盐而溶于水,反应完毕加碱中和即得苯佐卡因固体。
试剂
对硝基苯甲酸:4g(); 锡粉:9 g();浓HCl:20mL();浓氨水;冰醋酸;对氨基苯甲酸(自制):2g();无水乙醇:20mL();浓硫酸:2mL;
Na2CO3粉末;10% Na2CO3溶液
实验仪器
三口烧瓶;圆底烧瓶;滴液漏斗;回流冷凝管;电热套;磁力搅拌器;布氏漏斗;表面皿;烧杯;量筒
实验时间10h
实验步骤
还原反应
在100 mL三口烧瓶上安装回流冷凝器和滴液漏斗。三口烧瓶中加入4g对硝基苯甲酸、9 g锡粉和磁力搅拌子,滴液漏斗中加入20mL浓HCl。开动磁力搅拌,从滴液漏斗中滴加浓HCl,反应立即开始。如有必要可稍稍加热以维持反应正常进行(反应液中锡粉逐渐减少)。约20~30min后反应接近终点,反应液呈透明状。
稍冷后,将反应液倾入250 mL烧瓶中。待反应液冷至室温后,在不断搅拌下慢慢滴加浓氨水,使溶液刚好呈碱性,注意总

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