文档介绍：第十七章
氨基酸与多肽
§ 氨基酸的结构、分类和命名
一、结构
COOH
RCOOHCH
H2N H
NH2
R
-氨基酸
α L-氨基酸
二、分类
HCOOHCH OOHCH
中性氨基酸 2
NH2 NH2
酸性氨基酸 OOHCH
NH2
碱性氨基酸 OOHCH
NH2
三、命名
H2NCH2COOH OOHCH OOHCH
NH2 NH2
甘氨酸丙氨酸丝氨丝
OOHCH OOHCH
NH2 NH2
苯丙氨酸谷丝氨丝
OOHCH
NH2 赖氨丝
§ 氨基酸的化学性质
一、等电点(IP)
+ - +
RCOOCH - H RCOOCH H R CH COO
- - H
OH + +
OH NH3
NH2 NH3
达到等电点时,溶液中以两性离子
形式存在的浓度最大,溶解度最小
二、氨基的反应
1. 与HNO2反应
RCOOHCH RCOOHCH
HNO2
+ H2O + N2
NH2 OH
2. 与茚三酮反应
O O
OH
RCOOHCH R
+ NCHCOOH
NH
OH 2 -2H2O
O O
O O O
H
-
CO2 H2O
NCH2R NCHR
NH2
O O O
O O
OH H O O OH
OH
O N N
O
O O O
紫色,鉴定氨基酸
3. 与2,4-二硝基氟苯反应—
Sanger’s试剂
NO2
RCOOHCH
+
O2NF
NH2
NO2
R
O2N NHCHCOOH + HF
4. 与苄氧羰基氯反应
O NH2
+
PhCH2 OCCl HOOC C R
H
O
PhCH2 OCNHCH COOH
R
PhCH2-O-CO-: Z
5. 与氯代甲酸叔丁酯反应
O NH2
+
(CH3)3C OCCl HOOC C R
H
O
(CH3)3C OCNHCH COOH
R
(CH3)3C-O-CO-: Boc