文档介绍：:..***药物的合成化学教育■班级1班学号1105100065姓名彭兰真指导教师及职称陈国术刘天穗开课学期。2012至2013学年学期2013年5月30日磺***药物的合成研宄姓名:彭兰真指导老师:陈国术、刘天穗单位:化学化工学院11化师主商要:对氨基苯磺酰***(又称磺***),是医药磺***药物的中间体,也是除草剂磺草灵的中间体。磺***是磺***药物中结构最简单的具奋抗菌活性的化合物。本实验项目以硝基苯为原料,经还原、乙酰化、***磺酰化和氨解、水解等常规反应,合成了一系列的中间体和磺***。通过熔点的测定、红外光谱(IR)来鉴定其化学结构和纯度。关键词:对氨基苯磺酰*** 对***苯磺酸抗菌活性红外光谱(IR)Abstract:Paraaminobenzenesulfonamide(alsocalledSN),isapharmaceuticalsulfonamidedrugintermediates,,viareduction,acylation,sulfonylchlorideconventionalreactionssuchasacylation,,IRspectrum(IR).antibacterialKeywords:p-anilinesulfonamide 4-ToluenesulfonicacidactivityIK-X-Z 1—刖目磺***药物是是一类具有磺***结构的衍生物的总称,是人工最早合成应用在临床的具有抗菌性的一类化合物。其•抗菌药物的合成应用具有里程碑式的意义。随着抗生素的发现和临床应用,磺***类药物被逐渐取代。但是在治疗如疟疾、肺结核、呼吸道感染、脑膜炎等感染疾病方面仍然有其显著地疗效。具有使用方便、性质稳定、价格低廉等优点。特别是70年代中期,发现磺***甲噁唑与增效剂甲氧苄啶联用后疗效明显增强,抗菌素增大,使磺***类在治疗某些特定细菌感染中的应用有所增加。自从抗菌素广泛应用后,许多细菌对抗菌素的抗药性很严重;但对磺***,由于不常应用,却仍然比较敏感。近年来抗菌素的发展很快,但抗菌素的应用中仍有些问题未能彻底解决,如抗药性及不利反应等。由于抗药性的发展,抗菌素的用量虽然愈来愈大,而治疗效率却有逐渐降低的趋势,而且几乎所有抗菌素都各有其一定的不利反应,有的甚至是很严重的。所以不断寻找新的有效的抗菌药物,仍是很迫切的需要。在此期间,磺***类也有了很大的新发展,如某些乙酞化率低、肾合并症少的磺***,某些长效磺***以及增效剂的发现,克服了过去一些磺***制剂的缺点,并増强了抗菌作用,扩大了应用的范围。于是磺肢类又重新被重视起来。对此,我们通过学****和掌握磺***类药物的合成方法,对于合成新的具有抗菌活性磺***衍生物有着重要的意义。本实验还通过对乙酰苯***制备的实验方案进行了改进,从而降低磺***药物合成的成本费用。其合成路线如下://1、NO2+9Fe+4H2O//NHg+***、掌握硝基还原为氨基的基本原理。2、掌握铁粉还原法制备苯***的实验步骤。3、掌握水蒸气蒸馏的基本操作。(知识、方法、手段等方面的综合点);;、回流、水蒸气蒸馏、分液、萃取等原理及操作;***的制取不W能用任何方法将一XH2导入芳环上,而是经过间接的方法來制取。芳香族硝基化合物在酸性介质中还原,可以得到相应的芳香族扪***。常用的还原剂有铁一盐酸、铁一醋酸、锡一盐酸等。工业上用Fe粉和HC1还原硝基苯制备苯***,由于使用大量的Fe粉会产生大量含苯***的铁泥,造成环境污染,所以,逐渐改用催化加氢的方法,常用的催化剂如Ni,Pt,Pd等。如用醋酸代替盐酸,还原时间能明显缩短。反应方程式为:4 NO2+9Fe+4H2O——►4 NH2+3Fe3O4该反应足分部进行的:在铁一醋酸体系中,铁首先与醋酸反应生成醋酸亚铁,它是实际的还原剂,在反应中进一步被氧化生成碱式醋酸铁,碱式醋酸铁在与铁及水作用后