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第期吴加胜,等:一一羟基一一甲基苯基苯乙胺的合成· ·
一一羟基一一甲基苯基苯乙胺的合成
吴加胜,张妍,张广友
济南大学化学工程学院,山东济南
摘要:对甲基苯酚与苯乙酰氯酯化得到苯乙酸一甲基苯酯;然后在三氯化铝作用下重排得到苄基一羟基一一甲基苯基酮;
此酮经硫酸二甲酯甲基化得到苄基一甲氧基一一甲基苯基酮,再和甲酸铵反应得到一一甲氧基一一甲基苯基苯乙胺,
最后经氢溴酸水解得到一一羟基一一甲基苯基苯乙胺。所有中间体和最终产品的结构均由、元素分析、得到证
实。
关键词:对甲酚;苯乙酰氯;一一羟基一一甲基苯基苯乙胺
中圈分类号:. . 文献标识码: 文章编号:一——
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烷基氨基酚和氨基醇结构相似,由于具有两个
活性基团,因此在有机合成上具有重要的地位。它
是一种重要的医药和医药中间体,如治疗心血管病

的普萘诺尔、阿替诺尔、美多诺尔⋯。手性氨基醇
还可以做成手性催化剂,如一亮氨醇可以作为
手性配体催化乙基锌反应。人们对氨基醇在和
金属配位尤其是手性氨基醇在不对称催化方面有了
较广泛的研究,,但对和氨基醇结构相似的烷基

氨基酚的报道很少。酚羟基比醇羟基具有更高的和
无水
金属配位的能力,但烷基氨基酚也存在不易合成
的问题。本文以对甲酚为原料,经过酯化、重排、甲
基化、胺化、水解还原五步反应得到一一羟
基一一甲基苯基苯乙胺。其合成路线如下:
收稿日期:——
基金项目:山东省自然科学基金资助项目编号。
●
作者简介:吴加胜一,男,硕士研究生。
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山东化工
· · 年第卷
。
开剂,.。

.. 一甲氧基一一甲基苯基苄基酮的合成

浓
无~氯
水一洋

刀一
实验部分
. 仪器和试剂
旋转蒸发仪—、循环水式真空泵、—
取一羟基一一甲基苯基苄基酮.
型磁力加热搅拌器、系列温度测量控制仪、全
.溶于氯仿,加入%
自动分析天平、一红外光谱仪、一
的水溶液和..苄基三乙基溴一
核磁共振仪、元素分析仪。
化铵,最后加入硫酸二甲酯.,室温
所用试剂均为分析纯。
剧烈搅拌反应。反应物用氨水洗涤
. 一一甲氧基一一甲基苯基苯乙胺的合成
次,再水洗至有机相澄清,有机相以无水硫酸钠干
.. 苯乙酸一甲基苯酯的合成
燥、过滤,蒸去氯仿,减压蒸馏,收集~/.

的馏分..,收率:
/
.% 硅胶板层析,氯仿为展开剂,:.

。
嘲.. 一一甲氧基一一甲基苯基苯乙胺的合
\
成

于圆底烧瓶中,加入..
,
,。下搅拌
浓
反应,冷至室温。往反应混合物中加入氯
仿,以%碳酸钠水溶液洗涤一次,水洗至中
性,有机层以无水硫酸钠干燥,过滤,蒸去氯仿。取一甲氧基一一甲基苯基苄基酮.
粗产品用无水乙醇重结晶,得白色晶体. .和..的甲酸铵,在
.,收率为.%硅胶板层析,氯