文档介绍：膁实验五苯妥英锌(Phenytoin-Zn)的合成莇一、。。艿二、实验原理螆苯妥英锌可作为抗癫痫药,用于治疗癫痫大发作,也可用于三叉神经痛。苯妥英锌化学名为5,5-二苯基乙内酰脲锌,化学结构式为:莇苯妥英锌为白色粉末,~227℃(分解),微溶于水,不溶于乙醇、氯仿、乙醚。羂合成路线如下:蚂主要试剂及参数:蒀1、实验试剂(附录1尽具体)℃℃℃℃袁氢氧化钠20%℃袈乙醇50%5mlmp.-℃莈盐酸10%适量mp.-℃莄氨水适量mp.-77℃袂ZnSO4·℃芁实验仪器:螈圆底烧瓶,循环水真空泵,球形冷凝管,电子天平,温度计,布氏漏斗,电热器,烧杯,移液管,玻璃棒,洗耳球,PH试纸等。膅实验方法步骤(附录2步骤图)羄(一)联苯甲酰的制备荿在装有球形冷凝器的250mL圆底烧瓶中,(附注1)膇14g,冰醋酸15mL,水6mL及沸石一粒,在石棉网上直火加热沸腾袅5min。螁稍冷,,加热回流50min。蚂稍冷,加水50mL及沸石一粒,再加热至沸腾后,将反应液倾入250mL烧杯中,搅拌,放冷,析出黄色固体,抽滤。薆结晶用少量水洗,干燥,得粗品,测熔点,~90℃,计算收率。薅(二)苯妥英的制备螃在装有球形冷凝器的100mL圆底烧瓶中,依次加入联苯甲酰2g(一定是确确的量?),,20%氢氧化钠(附注2)6mL,50%乙醇10mL及沸石一粒,直火加热,回流反应30min,袀然后加入沸水(冷水?)60mL,,煮沸脱色10min,放冷过滤。芀滤液用10%(5%?)盐酸调pH6,析出结晶,抽滤。莆结晶用少量水洗,干燥,得粗品,计算收率。袄(三)(?)置于50mL烧杯中,加入氨水(+10mLH2O),尽量使苯妥英溶解,蝿如有不溶物抽滤除去。,然后加到苯妥英铵水溶液中,析出白色沉淀,抽滤,结晶用少量水洗,干燥,得苯妥英锌,肆称重,测分解点,计算收率。蚁原始数据记录芁9:08开始实验,搅拌,加热膈13:50沸腾,有回流,温度为86℃袆9:26开始沸腾蚃14:10TLC点样,有两点出现葿9:31加入安息香薈14:29用TLC再次点样,出现一点薇9:45红色变成墨绿色,浓度升至螄14:52苯妥英锌完成160℃螂9:54用TLC点样,有两点,:15抽滤莇10:56TLC点样,:45加入ZnSO4,加热反应,搅拌(取苯妥英4g)袀11:18TLC点样,两点,:00抽滤螄11:35TLC点样,一点蚃16:07苯妥英锌成品烘干肈11:50抽滤袆16:25测熔点,熔点为144℃薄12:51称重,,测熔点84℃蚄莁13:35在三口烧瓶中加入乙醇,NAOH,二苯乙醇酮,,=联苯甲酰产率×苯妥英锌产率肅=212/226×(226×2)/669××100%薃=%、标准物TLC对照法。。薄附注:羀1、目前文献中制备二苯乙二酮采用的催化剂主要有FeCl3。6H2O作氧化剂可以使反应在较为温和的条件下进行,同时产率也有所提高。若产物呈油状析出,应重新加热溶解,然后静置任其冷却,必要时可用两头封口的毛细管代替玻璃棒擦瓶壁,或放入晶种以诱发结晶。硝酸作氧化剂,产生了大量腐蚀性的棕黄色NO2气体,,可避免上述污染。,可以使反应在较温和的条件下进行,而且收率有所提高。袇2、在苯妥英的合成中,应分批加入15%NaOH溶液,若一次性加入,则会产生副反应,使溶液颜色过深,若脱色不完全所得产物呈黄色,且降低产率。本反应直接酸化得到苯妥英,如果是无定形的泥状,则难以烘干,而且不纯。此时可用80%的乙醇进行重结晶,再用乙醇洗涤而纯化,得到苯妥英的白色针状晶体。薅注释:,直火加热至中沸,通过测其熔点控制质量。,测时应注意观察。芇讨论:羆1、苯妥英钠