有机化学 第十九章 碳水化合物.ppt

文档介绍：第十九章碳水化合物
关于糖的化学
王鹏
山东科技大学化学与材料工程学院
碳水化合物的分类
一、碳水化合物的涵义
碳水化合物如:蔗糖、淀粉、纤维素等,都是天然有机化合物,它们对维持生命起着重要的作用。
人类的遗憾——自身无法生产碳水化合物
植物的骄傲——通过光合作用产生糖
碳水化合物的名称:元素组成——C、H、O,(H2O)m,但并非碳和水的结合,(H2O)m结构(如鼠李糖C6H12O5 ),(H2O)m分子式的化合物并非碳水化合物(如甲醛,醋酸)
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碳水化合物现在的涵义:
结构上,碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及能水解生成多羟基醛/酮的一类化合物,目前常用糖代替“碳水化合物”
碳水化合物的分类:
1、单糖(harides):不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。
2、低聚糖(harides):能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如:蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。
3、多糖(harides):水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如:淀粉、纤维素
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单糖
一、单糖的分类:
按照含碳数,可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等
按照碳氧双键的种类可分为醛糖(葡萄糖)和酮糖(果糖)
自然界中的单糖主要是戊糖和己糖
戊糖:核糖己糖:葡萄糖、果糖
最简单的单糖是三碳糖:
含-CHO,属醛糖含羰基,属酮糖
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二、葡萄糖的结构:
由分子量和元素分析,葡萄糖分子式为C6H12O6
分子结构的经典研究法:
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这些研究说明葡萄糖是开链式结构,为己醛糖。其结构式为:
葡萄糖构型的经典研究法:从已知构型的物质出发合成葡萄糖:
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经研究确定,葡萄糖具有下面的构型:
通过反应确定引入-OH的手性碳构型
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使用D/L标记:以离-CHO最远的*C上的-OH与甘油醛比较,若与D-甘油醛构型相同则为D-型;与L-型甘油醛构型相同则为L-型:
若为酮糖,则以离C=O最远的*C上的-OH为标准进行比较。
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上述结构无法解释的事实:
在D –(+) –葡萄糖中可分离出两种结晶形式,其物理性质如下:
象这种单糖溶液的[α]D随时间的变化而改变,最后达到一个定值的现象,叫做变旋光现象
无论哪一种,其水溶液的旋光度均发生改变,最后达到一个定值,这种变化可用右图表示:
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葡萄糖的存在形式:
变旋光现象说明葡萄糖是不只一种构型的共存:
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