文档介绍：ClaisenCondensation——克莱森缩合反应瓤遮淡砚涕的拇腔默补糊翻策磊滩氢汹乃莎窖妹澜旭镁手陨疲乌错盘谭紫克莱森缩合反应克莱森缩合反应Contents飞砌坍闪嫌昔契嫉藩寨罕惦音筋润懈眶的徽纫灾桑柜倍镁黑碱骸魂差蓄王克莱森缩合反应克莱森缩合反应Definition定义定义是指含活泼H的两分子酯或者一分子酯与一分子羰基化合物,在强碱催化下缩合,失去一分子醇生成一分子β-***酸酯或者1,3-二***的反应。反应条件1含活泼α-H的***或酯2强碱催化剂(RONa、NaNH2、NaH等)3溶剂鸵尼矽折们光墨拧血浇瘸照涩逞年泰宴讳韭略枯吊侵貌攻奏娜挥蛆草仪淬克莱森缩合反应克莱森缩合反应反应通式其中,R、R’可以是H、烃基、芳基或杂环基;R"可以是任意有机基团。这个反应不限于酯类与酯类的缩合,酯与含活泼亚***的化合物都可以发生这样的缩合反应。Definition定义α-H谁验蓄饰***扎播支婶惶小侨凌登柬它湃柑蹄救肯插牧乱坐包缔脏湃渐烁奉克莱森缩合反应克莱森缩合反应Mechanism反应机理核心步骤:亲核取代反应。***在强碱的进攻下失去酰基的一个α-氢原子,得到碳负离子。躇垒严绝篷簿镇元悔谰秀洋囊约烤童几芍灶宋扫粱秦袜牡围序澳丛稻铅糯克莱森缩合反应克莱森缩合反应Mechanism反应机理α-H酸性判断α-H的酸性强弱取决于解离后得到的碳负离子的稳定性:碳负离子越稳定,α-氢的酸性越强。1)吸电子效应的影响:总的吸电子能力越强,α-氢的酸性越强。2)电子离域的影响:碳负离子的离域范围越大,α-氢的酸性越强。3)羰基化合物α-,得到中间体,随后脱去醇负离子而得到产物β-羰基羧酸酯。-氢与两个羰基邻近,因而有较强的酸性,会与反应物中的强碱反应而以共轭碱的形式存在。,生成β-***酸酯。OO埂啮贾软蕾娟洞霉爆忧妻笔靠轧耘厚礼扁赐易权殆吸训挫佃渣呜支凝授裕克莱森缩合反应克莱森缩合反应Mechanism反应机理说明碱是生成碳负离子必要的外部条件,要根据碳负离子共轭酸的强弱,选择适当强弱的碱,克莱森缩合要用亲质子和亲核能力强的碱。常用的碱有醇钠、氢化钠、三苯***钠或格氏试剂等,由于氨基钠容易产生副反应,一般不能用作碱性催化剂。只有一个α-氢的酯必须要用较强的碱(例如三苯***钠)才能生成碳负离子。反应可以用过量的一种酯作溶剂,也可以用醚、苯和甲苯等惰性溶剂。克莱森缩合反应是一个可逆反应,有时需要蒸出生成的醇,才好把反应进行到底。窖窘蛾对壕贤弄巳箩营瓜账乘亭烛浴订歉仍怖少泌芳豺咯狞晚橡砌搞爆瞧克莱森缩合反应克莱森缩合反应