亲电加成反应.ppt

文档介绍：亲电加成反应
09化学李兰
亲电加成反应的分类
双键的亲电加成反应(烯烃)
炔烃的亲电加成反应
共轭二烯烃的亲电加成反应
环烷烃的亲电加成反应(三元环,四元环)
一、双键的亲电加成
烯烃与酸(HX,水,HOX)的加成反应
烯烃与X2加成反应
硼氢化反应
催化加氢
1、烯烃与HX的亲电加成反应
反应的机理
烯烃与HX的亲电加成是单分子反应,反应先生成碳正离子
慢,决定反应的速度
快
质子带正电荷是一种亲电试剂,烯烃与HX加成反应实质是由亲电质子进攻碳碳双键上π电子而引发的亲电加成反应
验证事实
1、当使用极性催化剂时可加快加成反应的反应速率。eg:HCl气体与烯烃反应速率非常慢,而在无水AlCl3存在下乙稀在氯乙烷溶液中t= -80 ℃时也能迅速与HCl起反应
2、HX的反应活性HI>HBr>HCl(与HX的酸性顺序一致)
3、重排
区域选择性
不对称烯烃与HX加成反应一般遵循马氏加成规则
主
次
例子
80%
20%
℃
100%(有时是唯一产物)
但当双键上连有三个氟甲基时则不一样,反马氏加成产物
主