文档介绍：第十章
醇和酚
(Alcohols and Phenols)
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一. 醇的结构和命名
二. 醇的波谱性质
三. 醇的反应
四. 醇的制备
五. 酚的结构和波谱性质
六. 一元酚的反应
七. 酚的制备
第十章
醇和酚
(Alcohols and Phenols)
概述:
共同点:
醇
酚
不同点:
酸性
反应性
一. 醇的结构和命名(Structure and Nomenclature of Alcohols)
乙二醇
丙三醇
甘油
季戊四醇
3
普通命名:
异丙醇
仲丁醇
异丁醇
叔丁醇
2°
1°
3°
仲醇
伯醇
叔醇
系统命名:
4-甲基-2-戊醇
R-1-氯-2-丙醇
5-甲基-4-己烯-2-醇
4
顺-1, 2-环戊二醇
(1S, 2S)-2-甲基-1-环戊醇
3-环己烯-1-醇
反-4-乙基-1-环己醇
写出下列化合物的结构:
(2R, 3S)-2-甲基-3-氯-1-丁醇
1-环戊烯基甲醇
5
二. 醇的波谱性质(Spectroscopy of Alcohols)
有强吸收
明显
不明显
失水峰
注意:醇分子中羟基上的氢与相连碳上氢的偶合一
般观察不出来,通常为单峰。
较宽的单峰
~ ppm
6
1. 与活泼金属的反应(羟基中H的反应)
+
+
+
+
叔丁醇钾
强碱性,弱亲核性
消去反应的有效试剂
醇的弱酸性
共轭碱的碱性
2. 与缺电子化合物反应( 羟基中O上孤对电子的反应)
(醇作为亲核试剂)
三. 醇的反应(Reaction of Alcohols)
例:
7
3. 与氢卤酸的反应(醇分子中羟基被卤原子取代的反应)
+
+
通式:
氢卤酸的反应活性:IH>HBr>HCl
用于制备卤代烷
醇的反应活性:烯丙型醇>叔>仲>伯
例:
+
(浓)
室温
振荡
+
+
(浓)
△
+
8
1). 机理:
a. 一般烯丙型醇、苄醇、叔醇按SN1机理
+
快
慢
+
△
9
+
快
b. 一般伯醇按SN2机理
+
快
+
慢
+
c. 仲醇既有SN2也有SN1机理
注意:碳正离子重排机理
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