文档介绍：第二十章氨基酸、蛋白质和核酸
(一)氨基酸
(1)氨基酸的结构、命名和分类
(2) 氨基酸的制法
(3)氨基酸的性质
(二)肽与蛋白质的结构
肽与蛋白质的结构
制作人:张文勤
氨基酸:
分子中同时含有氨基和羧基的一类化合物。
(1)氨基酸的结构、命名和分类
从自然界获得的氨基酸都是α-氨基酸;
除甘氨酸外, α-碳原子都具有手性。
(甲)结构
氨基酸的构型标记采用相对构型标记法:
L-丝氨酸
(Serine)
L-蛋氨酸
(Methionine)
L-组氨酸
(Histidine)
手持编号为1的碳原子,让碳链自然下垂,氨基写在
碳链两侧,当手性氨基在碳链左侧时为L-构型。
4-甲基-2-氨基戊酸
亮氨酸(Leucine)
2,6-二氨基己酸
赖氨酸(Lysine)
2-氨基戊二酸
谷氨酸(Glutamic acid)
氨基酸的系统命名以羧酸作为母体,氨基作为取代基,不过由自然界蛋白质水解得到氨基酸都是α-氨基酸,都有俗名。
(乙)命名
酸性氨基酸:
羧基数目比碱性氨基多,等电点PI<5 (有2个)。
L-天门冬氨酸
(Aspartic acid)
L-谷氨酸
(Glutamic acid)
(丙)分类:与羟基酸类似,氨基酸可以按照氨基
在碳链上的位置而分为α、β、γ、δ、ω-氨基酸;
也可以根据氨基酸等电点大小将其分为
酸性氨基酸、碱性氨基酸和中性氨基酸。
L-赖氨酸(Lysine)
L-组氨酸(Histidine)
碱性氨基酸:
碱性氨基数目比羧基多,等电点PI>7(共有4个)。
L-精氨酸(Arginine)
L-羟基赖氨酸(Hydroxylysine)
中性氨基酸:
碱性氨基与羧基数目相等,PI=5-7 (共17个)。
L-丝氨酸
(Serine)
L-蛋氨酸
(Methionine)
L-谷酰胺(Glutamine)
L-色氨酸
(Tryptophan)
(2)、氨基酸的制法
(甲) α-卤代酸的氨解
此反应容易导致仲胺和叔胺衍生物生成, 不易纯化
副产物:
(乙) Gabriel法
此反应容易获得较纯的氨基酸
(丙) Strecker合成法
这是工业上制备α-氨基酸常用方法
苯丙氨酸