文档介绍：第五章对映异构
一、手性和对称性
基本概念:
手性碳原子、手性分子
对映异构体、对映异构现象
平面偏振光
左旋体、右旋体、外消旋体
旋光度、比旋光度
化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子(基团)相连时,这个化合物的空间可能有两种不同排列:
以上两个分子在空间不能重叠,它们并不是同一种化合物,这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影响。
平面偏振光:
普通光平面偏振光
如果使单色光通过Nicol 棱镜,只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜,因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动,这种光就是平面偏振光。
手性碳原子:连接四个不同的原子或基团。
手性分子:与自身镜像不能重叠的分子。
对映异构体:实物与自身镜像互为对映异构体。
Fig. 旋光仪示意图
左旋体:能使偏振光向左旋转的化合物,用(-)表示。
右旋体: 能使偏振光向右旋转的化合物,用(+)表示。
外消旋体:等量左旋体和右旋体的混合物,用(± )表示。
旋光度:偏振光旋转的角度α。
比旋光度:
:旋光度
质量浓度(g/ml)
:测定时的温度
:光源的波长
:盛液管的长度(dm)
对称面:
对称中心:
有对称面和/或对称中心的分子无手性,无对映异构现象。
C
l
C
C
l
H
H
手性分子的判据:
一个分子不能与它的镜像重合的条件一般是这分子没有对称面,也没有对称中心。
二、具有一个手性中心的对映异构
Fischer投影式:
三、构型标记和命名法
D/L 构型标记和命名法
羟基在碳链右边的为 D 型,它的对映体为 L 型。
D-甘油醛 L-甘油醛
凡可以从D-甘油醛通过化学反应而得到的化合物,或可以转变成D-甘油醛的化合物,都具有与D-甘油醛相同的构型,即D型。与L-甘油醛的相同构型的化合物则是L型。