文档介绍:第四章环烃
Ⅰ、脂环烃
脂环烃: 由碳和氢两种元素组成的一类碳环化合物。
一、脂环烃的分类
碳原子的饱和程度
碳环的数目
环烷烃
环烯烃
环炔烃
单环脂环烃
二环脂环烃
多环脂环烃
降冰片烷
立方烷
脂环烃的构造异构现象比脂肪烃复杂,如环烷烃C5H10的构造异构体:
环戊烷甲基环丁烷乙基 1,1-二甲基- 1,2-二甲基-
环丙烷环丙烷环丙烷
二、脂环烃的命名
(一)单环脂环烃
在相应烷烃名称前加“环”字,称为“环烷”;
使所有取代基编号尽可能小;
环烯(或炔)烃编号时,把1,2位留给双(或三)键碳原子。
叔丁基环戊烷 1-甲基-4-乙基- 3,4-二甲基- 5-甲基-
环己烷环戊烯环辛炔
(二)二环脂环烃
指分子碳架中含有两个碳环的烃。它又分为:
联环烃螺环烃桥环烃
联二环己烷螺[]壬烷二环[]庚烷
1. 螺环烷烃
编号从较小环与螺原子相邻的碳开始,沿小环经螺原子到较大的环;
将各环除螺原子以外的碳原子个数由小环到大环用数字表示,用圆以“螺”为词头,称“螺烷”;
点分开放在方括号中,括号放在“螺”和“烷”中间;
支链命名与桥环烷烃相同。
螺[]庚烷螺[]十一烷 5-甲基螺[]辛烷
2. 桥环烷烃
按成环碳原子数称为“二环烷”;
各桥碳原子数由大到小用数字表示,用下角圆点分开放在方括号中,将括号放在“二环”和“烷”中间;
编号从一个桥头开始,沿最长桥到另一桥头,再沿次长桥回到起始碳,最后是最短桥;
将环上取代基位次和名称放在“二环”之前。
7,7-二甲基- 3,7,7-三甲基- 2,8-二甲基-1-乙基-
二环[]庚烷二环[]庚烷二环[]辛烷
三、脂环烃的物理性质
四、脂环烃的化学性质
(一)环烷烃的化学性质
其沸点、熔点和密度较相同碳原子的开链脂肪烃高。
2. 氧化反应
3. 加成反应
(1)与氢的加成
环丙烷和环丁烷与烯烃相似,由于角张力的影响,易开环进行加成。
1,4-二溴丁烷
环戊烷以上与卤素难以加成,升温则发生自由基取代。
(3)与卤化氢加成
环丙烷加成符合Markovnikov 规则。
(2)与卤素加成
1,3-二溴丙烷