文档介绍：多环芳烃（PAH）
整理课件
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第六章 典型污染物环境中各圈层中的转归与效应
污染物在多介质多界面环境中的传输
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重金属元素
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有机污染物
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持久性有机污染物
有机卤代物
多环芳烃
表面活性剂
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多环芳烃
中文名：多环芳烃
英文名：polycyclic aromatic hydrocarbon
缩 写：PAH
多环芳烃是一类广泛存在于环境中的有机污染物，也是最早被发现和研究的化学致癌物。
PAH室温下为固体，高熔点和高沸点，低蒸气压，水溶解度低，PAH易溶于许多溶剂，具有高亲脂性。
PAH对人体的主要危害部位是呼吸道和皮肤。人们长期处于多环芳烃污染的环境中，可引起急性或慢性伤害。常见症状有日光性皮炎，痤疮型皮炎、毛囊炎及疣状生物等。
多环芳烃落在植物叶片上，会堵塞叶片呼吸孔，使其变色，萎缩，卷曲，直至脱落，影响植物的正常生长和结果。
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多环芳烃
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多环芳烃的结构和性质
多环芳烃的来源与分布
多环芳烃在环境中的迁移转化
多环芳烃的结构与致癌性
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一、多环芳烃的结构与性质
多环芳烃即PAH是至两个以上苯环连在一起的化合物。两个以上的苯环连在一起可以有两种方式：
非稠环型：苯环与苯环之间各由一个碳原子相连
如：联苯、联三苯
稠环型：两个碳原子为两个苯环共有
如：萘、蒽
联苯
联三苯
蒽
萘
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一、多环芳烃的结构与性质
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一、多环芳烃的结构与性质
多环芳烃的基本单位虽然是苯环，但其化学性质与苯环并不完全相同。按其性质可分为下列3种：
（1）具有稠合多苯结构的化合物
如三亚苯，二苯并[e,i]芘、四苯并[a,c,h,j]蒽等，他们都具有与苯相似的化学性质。这说明π电子在这些多环芳烃中的分布是与苯类似的。而苝的性质又与萘相似。
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图1 PAH的每个电子振动能与总π电子数相关性
一、多环芳烃的结构与性质
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一、多环芳烃的结构与性质
（2）呈直线排列的多环芳烃
如蒽、并四苯、并五苯，他们具有较活泼的化学性质，且反应活性随着环的增加而增强。这是由于总π电子数增加，每个π电子的震动能降低，所以反应活性增强。
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一、多环芳烃的结构与性质
（3）成角状排列的多环芳烃
如菲、苯并[a]蒽等，他们的反应活性总的看来要比相应的成直线排列的同分异构体小，他们在发生加合反应时，往往相当于菲的中间苯环的双键部位，即菲的9，10位键（中菲键）上进行。
菲
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