文档介绍：上海第二医科大学
硕士学位论文
观赏獐牙菜化学成分研究
姓名:肖怀
申请学位级别:硕士
专业:药物化学
指导教师:陆阳
硕士毕业论文观赏璋牙菜化学成分研究
观赏樟牙菜化学成分研究
摘要
观赏樟牙菜〕是我国特有的民族药,常用于治疗肝炎和
其它一些疾病,俗称“肝炎草”,主要分布于我国云南及四川南部。我们首次对
该植物进行化学成分研究,从中分离得到口山酮、黄酮、三菇、单、凿体、
脂肪酸等类化合物十二个,通过理化性质及一维、二维波谱分别鉴一经基
·四甲氧基口山酮
一三羚基一一二甲氧基口酮
一二经基一一二甲氧基口山酮
轻基一·三甲氧基口山酮一三轻基·一甲氧基口山
酮,红白金花内酷,二四烷酸
一轻基一。,一环氧齐墩果一内酷
,齐墩果酸,胡萝卜
昔,·四经基黄酮木犀草素,及
’一五经基黄酮榭皮素,和为新化合物,分别命
名为观赏璋牙菜口山酮和观赏璋牙菜口山酮
化合物首次从该属植物中分离到,其它化合物
均首次从该植物中分离得到。此外,通过对的碳谱中部分信号的归属
作了确定与修正。
关键词观赏璋牙菜化学成分酮观赏樟牙菜口山酮观赏璋牙菜
口山酮
硕士毕业论文观赏律牙菜化学成分研究
,
,
硕士毕业论文观赏璋牙菜化学成研鱼
三经基一一二甲氧基口山酮
一二基一二甲
氧山酮一三甲氧基口山酮
一三经基一一甲氧基口山酮,红白金花内酷
,二四烷酸·轻基一。,
一环氧齐墩果·一内酣
,齐墩果酸,胡萝卜昔
,一四轻基黄酮木犀草素,狱及,一五经基黄酮
栅皮素,和为新化合物,分别命名为观赏璋牙菜灿酮
和观赏璋牙菜口山酮
刀从蓑达小樟牙菜属植物中立邀私其它化合物均首次从该植物中允离得到
一、提取分离
植物全草,用乙醇冷浸提取三次,提取液浓缩,制成乙醇浸膏
浸膏混悬于水中,先用重蒸汽油洗,再分别用不同极性溶剂萃取,得
汽油部分、汽油不溶部分、舰仿部分、乙酸乙酷部分犯、正丁醇部
分及水部分。抓仿部位经硅胶柱色谱,用氛仿乙醚梯度洗脱,所得
各组分根据结果合并。合并浓缩后上硅胶柱,用石油醚一抓仿一乙醚混
合溶剂洗脱,得四个组分,再经过制备薄层色谱,重结晶等分别得到化合物
合并,过硅胶柱得化合物
合并,浓缩后重结晶得化合物。水层与汽油层中间
不溶部分再用氛仿萃取,得,上硅胶柱,石油醚氛仿及抓仿一乙醚梯度洗脱。
合并,多次重结晶得合并,过柱得化合物
合并,过柱,得化合物和。乙酸乙醋部分经硅胶
柱色谱,抓仿、甲醇梯度洗脱。合并,硅胶柱色谱后得化合物
合并,浓缩,放置后有浅黄色固体析出,抽滤,所得固体以抓仿、甲醇混合溶剂
重结晶,得化合物,母液减压浓缩,硅胶拌样后上硅胶柱,抓仿、甲
醇梯度洗脱,放置后有黄色针晶析出,抽滤、混合溶剂洗涤、烘千得和
硕士毕业论文观赏璋牙菜化学成分研究
混合物
提取分离流程图
药峪
含水乙醇冷浸提取
浓缩成浸青
汽油部分汽油不溶部分抓仿部分乙酸乙酷部分正丁醇部分水部分
硅胶柱色谱一
氮仿乙醚梯度洗脱
一
氛仿革取硅胶柱色谱
氛仿甲醉梯度洗脱
氛仿可溶部分
硅胶柱色谱
石油醚氛仿及
氛仿乙醚梯度洗脱
,
硕士毕业论文观赏捧牙菜化学成分研究
二、结构鉴定
化‘靛翅必橙黄色长方体块状结晶,反应呈阳性,紫外
光谱具有汕酮的特征吸收
得为提示化合物有个,推知的分子式为
的’表明有一个轻基、四个甲氧基取代,余下三个芳氢中两个在氢谱中
有偶合表明两个氢处于邻位。中
强吸收进一步证明邻芳氢的存在。另一个芳氢为孤立氢,提示
三个芳氢应分别位于不同的苯环上。。为的经基峰提示其处于与拨基缔合
的位,碳基的在及在和”处有红外
吸收进一步证实轻基取代在。位。另一个位则连氢,因为若另一个。位为一
或一,则上述。应小于或大于
确定结构的关键是确定其四个甲氧基的位置。如果为’中的单
氢,四个甲氧基可能取代在
位见图或位若
为中有偶合的两个氢之
一,则位也为氢,位为甲氧基,
这种情况下四个甲氧基的取代位置可
能为位,位
图山酮母核结构或位。和
反应呈阴性,表明轻基的对位被取
代,即位为甲氧基,排除位和位取代的可能。四个
甲氧基中两个甲氧基的。大于乓
,表明它们处于邻一邻二取代即该甲氧基的两个邻位皆被取代,排除了
位取代的可能。中存在率先连续失三次的碎片离子,即
,表明有三个甲氧基处于杂环氧
的邻位或对位见图,即中的三个位置,排除了
位取代的可能,最后只有四个甲