文档介绍：第五节大环内酯类抗生素第五节大环内酯类抗生素
Macrolide Antibiotics
大环内酯大环内酯
R
N
O O O
O N
N
HO O
HO O O O O O
O O O
O O O
OR'
OR' RO O
O O O
O
O
麦迪霉素 O
螺旋霉素
OH OH
OH N
HO
O O O
O
O O
O OH
红霉素
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简介简介
z 由链霉菌产生
z 弱碱性抗生素
z 结构特征
–内酯结构的十四元或十六元大环
–通过内酯环上的羟基和去氧氨基糖或6-去氧糖缩合
成碱性甙
N
R O O
O N
O
HO O
N O O O
HO O O O
O
O O RO O OR'
O O
O
OR'
O O O
O 3
产品质量产品质量
z 在微生物合成过程中常产生结构近似、
性质相仿的多种成分
z 当菌种或生产工艺不同时,常使产品中
各成分的比例有明显不同
z 影响产品的质量
4
稳定性稳定性
z 对酸、碱不稳定
z 在体内也易被酶分解
z 可丧失或降低抗菌活性
O
OH OH
OH N
HO
O O O
O
O O
O OH
5
结构改造结构改造
z 大环内酯环或去氧糖分子中的羟基酰化
–增加对酸的稳定性
R
–增高血药浓度 O
N
延长作用时间 HO O O
– O O O
O O
OR'
–降低毒性 O O O
z 乙酰螺旋霉素
N
O O
z 双乙酰麦迪霉素 O N
HO O
O O O
红霉素乙酯 O
z RO O OR'
O
O 6
作用机理作用机理
z 主要是抑制细菌蛋白质的合成
7
抗菌谱和抗菌活性抗菌谱和抗菌活性
z 抗菌谱和抗菌活性相近似
z 对G+菌和某些G-菌、支原体等有较强的作
用
8
9
红霉素红霉素
z Erythromycin
O
OH OH
OH N
HO
O O O
O
O O
O OH
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