文档介绍：第三章苯丙素类
教学目的
、性质、1H-NMR特征。
。
。
教学重点和难点
教学重点
(1).香豆素类化合物的结构特点和分类情况。
(2).香豆素的内酯性质和荧光性质。
(3).香豆素的核磁共振氢谱信号特征。
教学难点
(1).与结构特征相关的香豆素类化合物的化学性质。
(2).香豆素类化合物的波谱特征。
(3).木脂素的结构类型。
教学方法与手段
能采用启发式、提问式、讨论式等一些教学方法、方式进行教学,注重基础,提高分析问题的能力。
采用多媒体教学手段为主、辅以分子模型模拟等。
教学内容
第三章第一节,第二节课时安排:2学时
概述
:一类含有一个或几个C6-C3单位的天然成分。
:苯丙烯、苯丙醇、苯丙酸及其缩酯、香豆素、木脂素、黄酮、木质素等。
苯丙素类化合物生物合成途径如下:
:莽草酸途径。
第一节苯丙酸类
:酚羟基取代的芳香羧酸。多具有C6-C3结构的苯丙酸类。
:
第二节香豆素类
:香豆素(香豆精)是具有苯并a-吡喃酮母核的一类化合物
的总称。环上常有-OH、OCH3、异戊烯基等取代基。
:
(1).简单香豆素类
(2).呋喃香豆素类(furocoumarins)(线型和角型)
(3).吡喃香豆素类(pyranocoumarins) (线型和角型)
(4).其它香豆素类
(1).性状
(2).溶解性
(3).碱水解反应(内酯性质)
(4).酸的反应
(5). C3、C4双键性质和加成反应
(6).呈色反应
(1).提取
(2).分离
主要包括:酸碱分离法,色谱方法等。
(1).核磁法鉴定香豆素结构的意义:结构新颖的香豆素化合物不仅为创制新药提供了先导化合物,还为设计药效高、毒性低的理想药物提供了独特的化学结构,而核磁谱提供的信息是化合物结构鉴别的主要依据。
(2).香豆素1HNMR的谱学特征
(3).香豆素的MS规律
(4).核磁法鉴定香豆素结构的应用
第三节课时安排:1学时
第三节木脂素类
(1).早期木脂素的定义:两分子苯丙素以侧链中b碳原子(8-8’)连结而成的化合物——木脂素。非b碳原子相连(如3-3’、8-3’)——新木脂素;
(2).木脂素的一些新类型:苯丙素低聚体——三聚体、四聚体等。杂木脂素——由一分子苯丙素与黄酮、香豆素等结合而成。去甲木脂素(norlignan) ——母核只有16~17个碳原子。
(3).常见类型:二芳基丁烷类(dibenzylbutanes)、二芳基丁内酯类(dibenzyltyrolactones)、芳基萘类(arylnaphthalenes)、四氢呋喃类(tetrahydrofurans)、双四氢呋喃类(furofurans)、联苯环辛烯类(dibenzocyclooctenes)、苯骈