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《实验化学》专题2 物质性质的探究
课题2 乙醇和苯酚的性质
路桥中学 张红岗 一、实验目的
，苯酚的重要的物理性质和化学性质
,认识乙醇、苯酚因结构上的差异引起性质差异的原因,并能比较醇羟基和酚羟基的化学活性
，学会水浴加热方法
5．初步形成一定的分析，推理与归纳能力
二、实验药品
无水乙醇、苯酚晶体、钠单质、***、苯、***、四***化碳、5%K2Cr2O７溶液
2mol／L的硫酸溶液、浓硫酸、２mol/ＬＮａOH溶液、／LKMnO4溶液、
浓溴水、FｅCl3溶液、稀盐酸、大理石、饱和碳酸氢钠溶液
三、实验操作和现象
实验１、乙醇、苯酚与金属钠的反应
实验内容
实验推测现象
1、1ｍＬC2H5OＨ (2ｍＬ***)+小块钠
钠沉在液体底部,并产生细小的气泡
2、1．5gC6H5ＯH(２mL***）＋小块钠
钠浮在液面上四处游动，产生较多的气泡
实际现象
实验内容
实验现象
1、1ｍLＣ２Ｈ５ＯH (2mL***)+小块钠
钠浮于液面上,剧烈反应,四处游动,
大约１ｍin反应完全
２、（2mL***）＋小块钠
钠浮于液面上,周围产生大量气泡,
不断有白色固体析出,反应由快逐渐变慢，大约2min钠全部反应
结论:事实上实验现象与我们推测的不符合！
以***做溶剂时,乙醇与钠反应比苯酚与钠反应快!
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事实上：如果用苯、***、四***化碳等溶剂来代替***，也不能明显的观察到苯酚与钠反应比乙醇与钠反应快
为什么在***中，苯酚与钠反应比乙醇与钠反应要慢一些呢?
原因猜测:
原因一:
乙醇钠易溶于乙醇、*** 而苯酚钠难溶于***，类似于实验室制CO2不能用块状CaCO3与稀H2SO４反应一样,反应过程中,生成的苯酚钠附着在钠块表面,使反应减慢
原因二:考虑氢键的影响
苯酚羟基氢与苯环共轭∏,破坏这类氢键需要更高的能量
原因三:从分子结构上分析:
苯酚中羟基氢与苯环之间形成氢键,羟基氢被∏电子云所笼罩，紧扣其中，
金属钠首先接触的是∏电子云，电子传入必然受到∏电子云排斥,所以苯酚与金属钠的反应活化能比钠与乙醇反应的活化能要高
结论：以***为溶剂, 乙醇．苯酚与钠反应这个实验
可以验证: 乙醇和苯酚都能和钠反应
不能证明: 苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼
如果做这个实验的目的是证明乙醇和苯酚都能和钠反应，
则这个实验可以达到目的
如果做这个实验的目的是证明苯酚羟基氢比乙醇的羟基氢活泼，
则这个实验不能达到目的
那么如何证明苯酚中的羟基比乙醇中的羟基更活泼呢?其实方法很多
如:1、．取两只试管,加入2ml的稀NaＯH溶液,加入1-２滴酚酞,
．94ｇ苯酚加入试管中,
加入苯酚的试管溶液颜色明显变浅,加入乙醇的试管溶液颜色变化不大
２、取适量乙醇和苯酚，分别配制成同物质的量浓度的溶液,分别滴加到NａAlＯ2溶液中，能产