文档介绍：糖的结构和功能
第1页，本讲稿共65页
一、糖类(carbohydrate)的结构与功能
最初，糖类化合物用Cn(H2O)m表示，统称碳水化合物。
鼠李糖及岩藻糖（C6H12O5)、脱氧核糖（C5H10O4)
甲醛（CH2OH
HCOH
CH2OH
D－葡萄糖
α －D－葡萄糖
β －D－葡萄糖
单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，导致C1差向异构化，产生的两个差向异构体称为异头物。
第15页，本讲稿共65页
葡萄糖的结构
多羟基醛的开环形式
CHO
HCOH
HOCH
HCOH
HCOH
CH2OH
半缩醛
吡喃糖
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
1
5
呋喃糖
O
CH2OH
HO-CH
OH
OH
OH
1
4
O
CH2OH
OH
OH
OH
1
5
OH
O
CH2OH
HO-CH
OH
OH
1
4
OH
（4）吡喃糖和呋喃糖
第16页，本讲稿共65页
第17页，本讲稿共65页
4、单糖的构象
由于绕单键旋转引起的组成原子的不同排列称为构象，某种特定的构象称为构象体或构象异构体。
由于构象异构体之间的互变太快，通常不容易分离开来。
构象体采用锯架式或纽曼投影式来表示（p11)
第18页，本讲稿共65页
葡萄糖的构象
船式
椅式
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
HO
HO
OH
OH
O
CH2OH
OH
OH
OH
OH
吡喃糖与环己烷的结构非常相似，因此环己烷的构象分析很多适用于吡喃糖。
平伏羟基（β异头物）
直立羟基（α异头物）
较稳定
第19页，本讲稿共65页
四、单糖的性质
1、单糖的物理性质
旋光性
甜度
溶解度
2、单糖的化学性质
异构化
单糖的氧化
氧化成醛糖酸
氧化成醛糖二酸
单糖的还原
形成糖脎
形成糖酯和糖醚
形成糖苷
糖的高碘酸氧化
单糖链的延长和缩短
第20页，本讲稿共65页
五、自然界存在的重要单糖及其衍生物
（一）单糖
1、丙糖主要是甘油醛和二羟***，它们的磷酸酯是糖酵解的重要的中间物。二羟***是没有光学活性，甘油醛用来确定生物分子的DL构型。
第21页，本讲稿共65页
2、丁糖
主要有D－赤藓糖和D－赤藓***糖，常见于地衣、藻类等低等植物中。其中，D－赤藓糖的磷酸酯是磷酸戊糖途径和光合作用固定二氧化碳的Calvin循环的中间产物。
第22页，本讲稿共65页
3、戊糖
自然界中存在的戊醛糖主要是D－核糖及其脱氧的衍生物2－脱氧－D－核糖、D－木糖、L－阿拉伯糖；戊***糖主要有核***糖和木***糖。
第23页，本讲稿共65页
第24页，本讲稿共65页
4、己糖
常见的有D－葡萄糖、D－半乳糖、D－甘露糖、D－果糖，另外还有L－山梨糖和L－半乳糖。
第25页，本讲稿共65页
第26页，本讲稿共65页
5、庚糖
庚糖主要有D－景天庚***糖和D－甘露庚***糖等。
第27页，本讲稿共65页
（二）单糖的重要衍生物：
1、单糖磷酸酯或称磷酸化单糖：
广泛分布在各种细胞中，它们是很多代谢途径的主要参加者。如：D－葡萄糖－1－磷酸，D－果糖－6－磷酸，D－果糖－1，6－二磷酸，D－甘油醛－3－磷酸，磷酸二羟***，D－核糖－5－磷酸，D－木***糖－5－磷酸，D－核***糖－5－磷酸，D－景天戊***糖－7－磷酸，ATP，AMP，ADP等。
第28页，本讲稿共65页
2、糖醇
较稳定，有甜味，是生物体的代谢产物。如：甘露醇、山梨醇、核糖醇、木糖醇、肌醇等。
甘露醇广泛分布在各种植物组织中，～％，是制取甘露醇的主要原料。
山梨醇是植物中分布最广泛的一种糖醇，蔷薇科植物的果实中含量丰富。可以将葡萄糖催化加氢获得，产品主要用于合成Vc。
第29页，本讲稿共65页
3、糖酸：依照氧化的条件不同，醛糖被氧化成3类糖酸：醛糖酸、糖二酸和糖醛酸。
醛糖酸在生物体内不以游离形式存在，它们的衍生物可以作为代谢的中间产物。
糖二酸较少见，如：酒石酸可看成是D－苏糖的糖二酸。
糖醛酸由单糖的伯醇基氧化而得。葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸。
(－)－酒石酸
第30页，本讲稿共65页
4、氨基糖
分子中一个羟基被氨基取代的单糖，常见C2上的羟基被氨基取代的2－脱氧氨基糖。
常见的氨基糖有：半乳糖***、人乳汁中游离氨基的葡萄糖（葡萄糖***），但多数是以乙酰氨基的形式存在，如N－乙酰葡萄糖***、N－乙酰半乳糖***等。
第31页