文档介绍:.
实验一百年好药阿司匹林的合成
一、实验目的
1、了解阿司匹林在药物发展史上的地位及其在临床上的应用。
2、通过阿司匹林制备实验,熟悉药物合成实验装置的安装和使用。
3、熟悉有机化合物的制备、纯化及鉴定方法。
二、实验意义:
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实验一百年好药阿司匹林的合成
一、实验目的
1、了解阿司匹林在药物发展史上的地位及其在临床上的应用。
2、通过阿司匹林制备实验,熟悉药物合成实验装置的安装和使用。
3、熟悉有机化合物的制备、纯化及鉴定方法。
二、实验意义:
阿司匹林(Aspirin)化学名为乙酰水杨酸(分子式C9H8O4,),是历史悠久的解热镇痛药。它在1853年由夏尔,弗雷德里克热拉尔(Gerhardt)用水杨酸与醋酐首次合成,但没能引起人们的重视;1898年德国化学家菲霍夫曼又进行了合成,并为他父亲治疗风湿关节炎,疗效极好;1899年由德国拜耳公司生产并用于临床,取名为阿司匹林(Aspirin)。
到目前为止,阿司匹林已应用一百多年,成为医药史上三大经典药物之一,它是世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎和抑制血小板聚集的药物,还是老药新用的典型范例,对心脏病、中风和老年痴呆等有预防作用。目前已在临床用于治感冒、发热、头痛、牙痛、关节痛、风湿病,还能抑制血小板聚集,用于预防和治疗缺血性心脏病、心绞痛、心肺梗塞、脑血栓形成,应用于血管形成术及旁路移植术也有效。也是作为比较和评价其他药物的标准制剂,还可提高植物的出芽率。因此,阿司匹林在一百多年前由拜耳公司开发上市以来,作为支柱产品,为保障人类健康发挥了重要作用,在当今生物医药技术快速发展的时代它也是当之无愧的“明星”药品,,是对人类贡献巨大、生命力极强的百年好药。
本实验制备的阿司匹林,是以水杨酸(邻羟基苯甲酸,分子式C7H6O3,)为原料,与乙酸酐在酚羟基上发生酯化反应的产物,并可利用原料会与酚羟基的指示剂三***化铁试剂发生显色反应,而产物不反应作为鉴定指标。生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油(主含水杨酸甲酯)水解得到。合成阿司匹林的反应式如下:
COOH
OH
+(CH;COhO乙酸酐
IhSO455-60°C
COOH
OCOCH3
乙酰水杨酸
乙酸
三、实验材料
1■仪器:滴管一个,
度计、玻璃棒、茄型瓶、
100mL、250mL、500mL烧杯各1个,50mL量筒、温50mL锥形瓶、100mL锥形瓶、布氏漏斗、表面皿各1个,红外干燥箱,集热式磁力搅拌器,保鲜膜。
2■试剂:(),乙酸酐12mL(),浓硫酸,冰块,95%乙醇,蒸馏水,1%FeCl3。
四、实验流程图:
合成
2***杨酸+10mL乙酸酐+4滴浓硫酸
分离-
鉴定-
、振荡,55-60C水浴加热5-10min
五、实验内容
阿司匹林的制备乙酰化反应:向干燥的100mL三角瓶中加入5g()水杨酸、10mL()新蒸乙酸酐和4滴浓硫酸,以保鲜膜封口后,