文档介绍：第十章羧酸及其衍生物 Carboxylic acids and derivatives 通式 :R COOH 羧酸与人类生活?醋: 2% 醋酸?肥皂: 高级脂肪酸的钠盐?食用油: 羧酸的甘油酯?合成纤维(尼龙,的确良):重要原料之一是羧酸?羧酸及其衍生物是有机合成中非常重要的一大类原料一、羧酸的分类和命名 1. 分类?根据分子中羧基的数目一元酸 mono- 二元酸 di- 多元酸 poly- ?根据 R的性质芳香酸饱和酸脂肪酸不饱和酸 42. 命名?选取含羧基的最长碳链——主链?从靠近羧基的一端开始编号?取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出 3-甲基-2-丁烯酸3-硝基苯甲酸(或间-) β-甲基戊酸(3-甲基戊酸) CCHCOOH CH 3CH 3 COOHNO 2 CH 3CH 2CHCH 2COOH CH 3 a) IUPAC 命名法 HCOOH 甲酸 CH 3 COOH 乙酸 CH 3 CH 2 COOH 丙酸 5 脂肪二元酸以包含两个羧基的最长碳链为主链,叫某二酸。“某”指所有碳原子数 OOH 乙二酸 H 2 COOH 丙二酸 HOOC(CH 2) 2 COOH 丁二酸含环羧酸羧基与环相连:母体为芳烃(或脂环烃)名称+甲酸. 对甲基苯甲酸 2,4- 环戊二烯甲酸反-1,2- 环戊烷二甲酸羧基与侧链相连:母体为脂肪酸. 3-苯基丙烯酸 1,2- 苯二乙酸 3-环戊基丁酸 COOH CH 3 COOHCOOH COOH CHCHCOOHCH 2COOH CH 2COOH CH 3CHCH 2COOH 一元酸系统命名普通命名 HCOOH 甲酸蚁酸 CH 3 COOH 乙酸醋酸 CH 3 CH 2 COOH 丙酸初油酸 CH 3 CH 2 CH 2 COOH 丁酸酪酸 CH 3 (CH 2) 16 COOH 十八酸硬脂酸最常见的酸,可根据它的来源命名。常见一元酸的名称对照 b)俗名二元酸系统命名普通命名 OOH 乙二酸草酸 H 2 COOH 丙二酸缩苹果酸 HOOC(CH 2) 2 COOH 丁二酸琥珀酸(Z )-H=CHCOOH 顺丁烯二酸马来酸(E )-H=CHCOOH 反丁烯二酸富马酸常见二元酸的名称对照二、羧酸的物理性质 1. 分子中有两个部位可形成 H- 键,常以二聚体存在 1) 很高(比 M相近的醇高) 例: M 甲酸 = M 乙醇, ℃ ℃ 2)与水形成 H- 键=> 易溶于水 C1 — C4 的酸与水混溶, R增大,水溶性↓ C R OOH CR O O H 10三、羧酸的化学性质 OH 氧上带孤对电子,与 C=O 的π键共轭 P-π共轭 C=O 键增长: 120 123 pm 的证据: C-O 键缩短: 143 136 pm 结果: O-H 键极化加大, H 易离去酸性使得羧基碳原子上的正电性削弱亲核加成比醛酮难α-H 的酸性比醛酮弱+ CHCO OH RH RC OOH