高二化学选修第二章知识点总结.doc

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类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯和苯的同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
碳碳键结构特点
仅含
C—C键
含有
键
含有
—C≡C—键
含有苯环
代表物
CH4
CH2===CH2
CH≡CH
C6H6
代表物的空间构型
正四面体型
平面形
直线形
平面形
物理性质
一般随分子中碳原子数的增多,熔、沸点升高,密度增大。分子式相同的烃,支链越多沸点越低。碳原子数为1~4的烃,常温下是气态,不溶于水。(新戊烷为气体)
简单的同系物常温下为液态,不溶于水,密度比水小
同分
异构体
碳链异构
碳链异构
位置异构
碳链异构
位置异构
侧链大小及相对位置产生的异构
二、烃化学性质
1甲烷(烷烃通式:CnH2n+2)
(1)氧化反应
图乙烯的制取
甲烷的燃烧:CH4+2O2CO2+2H2O
甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。
(2)取代反应
CH4+Cl2CH3Cl(一***甲烷)+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2(二***甲烷)+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3(三***甲烷)+HCl(CHCl3又叫***仿)
CHCl3+Cl2CCl4(四***化碳)+HCl
取代1mol氢原子,消耗1mol***分子。
(3)分解反应
甲烷分解:CH4C+2H2
(烯烃通式:CnH2n)
乙烯的制取:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O(消去反应)
(1)氧化反应
乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O22CO2+2H2O
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:CH2=CH2+Br2CH2Br—CH2Br
与氢气加成:CH2=CH2+H2CH3CH3
与***化氢加成:CH2=CH2+HClCH3CH2Cl
与水加成:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH
马氏规则:当不对称烯烃与卤化氢加成时,通常氢加到含氢最多的不饱和碳原子一侧。
(3)聚合反应
乙烯加聚,生成聚乙烯:nCH2=CH2[CH2—CH2]n
(4)1,3-丁二烯
与溴完全加成:CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br
与溴1,2-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CHBr-CH=CH2
与溴1,4-加成:CH2=CH-CH=CH2+Br2CH2Br-CH=CH-CH2Br
(5)烯烃的顺反异构
(a)并不是所有的烯烃都存在顺反异构,只有当双键两端的同一碳原子上连接不同的原子或原子团时烯烃才存在顺反异构。
(b)判断烯烃是否存在顺反异构的方法:①分子中有碳碳双键;②双键两端的同一碳原子上不能连接相同的基团。如果用a、b、c表示双键碳原子上的原子或原子团,因双键所引起的顺反异构可以表示如下:其中前两种为顺式,后两种为反式。
(炔烃通式:CnH2n-2)
乙炔的制取:CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2
(1)氧化反应
图乙炔的制取
注意:烷烃与Cl2制取不了纯净的卤代烃,在四种有机产物中,只有CH3Cl为气体,其它为液体。
乙炔的燃烧:HC≡CH+5O24CO2+2H2O
乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应。
(2)加成反应
与溴水加成:HC≡CH+Br2CHBr=CHBr
CHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2
与氢气加成:HC≡CH+H2H2C=CH2
与***化氢加成:HC≡CH+HClCH2=CHCl
(3)聚合反应
***乙烯加聚,得到聚***乙烯:nCH2=CHCl[CH2—]n
乙炔加聚,得到聚乙炔:nHC≡CH[CH=CH]n

苯的同系物通式:CnH2n-6
(1)氧化反应
苯的燃烧:2+15O212CO2+6H2O
苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。
(2)取代反应
Fe
—Br
①苯与溴反应
注意:苯与溴反应,用的是液溴纯即纯溴,不是溴水和溴的有机溶液,催化剂实际是FeBr3。
+Br2+HBr
(制溴苯)
②硝化反应
—NO2
浓H2SO4
55~60℃
+HO—NO2(硝基苯)+H2O
苯硝化反应生成硝基苯,它是一种带有苦杏仁味、无色油状液体,有毒。
③磺化反应
—SO3H
70℃~80℃
+HO—SO3H(苯磺酸)+H2O
+3H2
催化剂
△
(3)加成反应
(环己烷)

(1)氧化反应
甲苯的燃烧:+9O27CO2+4H2O
甲苯不能使溴水反应而褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH3
|
+3HNO3
浓硫酸
O2N—
CH3
|
—NO2
|
NO2
+3H2O
(2)取代反应
甲苯硝化反应生成2,4,6-三硝基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT),
是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。
注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代。
(本反应用纯溴,催化剂时苯环上取代)
(本反应用溴蒸气,光照或加热时饱和碳上取代)
(3)加成反应
+3H2
催化剂
△
CH3
|
—CH3
(***环己烷)
三、烃的衍生物

纯净的溴乙烷是无色液体,℃,密度比水大。
水
△
(1)取代反应
溴乙烷的水解:C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr
醇
△
(2)消去反应
溴乙烷与NaOH溶液反应:CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
消去反应规律:没有邻位碳原子的无法消去,邻位碳原子上不存在氢也不能消去。
四、烃类燃烧的规律

烃完全燃烧的通式:CxHy+(x+)O2xCO2+H2O
(CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2==xCO2+y/2H2O)
(1)燃烧后温度高于100℃,即水为气态
ΔV=V后-V前=-1
①y=4时,ΔV=0,体积不变;
②y>4时,ΔV>0,体积增大;
③y<4时,ΔV<0,体积减小。
(2)燃烧后温度低于100℃时,即水为液态
ΔV=V前-V后=1+,总体积减小。
特别提示 烃完全燃烧时,无论水是气态还是液态,燃烧前后气体体积变化都只与烃分子中的氢原子数有关,而与烃分子中碳原子数无关。

(1)等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时,其耗氧量的大小取决于(x+)的值,其值越大,耗氧量越多。
(2)等质量的烃完全燃烧,其耗氧量大小取决于该烃分子中氢的质量分数y/x,其值越大,耗氧量越多。
(3)最简式相同的烃,不论它们以何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时所消耗的氧气为定值。
(4)脂肪烃完全燃烧耗氧量比较
类别
通式
消耗氧气的量
规律
烷烃
CnH2n+2
(3n+1)/2
消耗氧气
的量成等
差数列
烯烃、环烷烃
CnH2n
3n/2
炔烃、二烯烃
CnH2n-2
(3n-1)/2