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IDEA
主要内容
第一节平面偏振光及比旋光度
第二节分子的对称性和手性
第三节含一个手性碳的化合物
第四节含两个手性碳的化合物
第五节外消旋体的拆分
第八节不对称合成
第六节取代环烷烃的立体异构
第七节不含手性碳原子的手性分子
第一节平面偏振光及比旋光度
光是一种电磁波,光波的振动方向与光的前进方向垂直。
如果让光通过一个象栅栏一样的Nicol棱镜(起偏镜)就不是所有方向的光都能通过,而只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个方向上振动,象这种只在一个平面振动的光,称为平面偏振光,简称偏振光或偏光。
那么,偏振光能否透过第二个Nicol棱镜(检偏镜)取决于两个棱镜的晶轴是否平行,平行则可透过;否则不能通过。
如果在两个棱镜之间放一个盛液管,里面装入两种不同的物质。
结论:物质有两类:
(1)旋光性物质——能使偏振光振动面旋转的性质,
叫做旋光性;具有旋光性的物质,叫做旋光性物质。
(2)非旋光性物质——不具有旋光性的物质,叫做
非旋光性物质。
旋光性物质使偏振光旋转的角度,称为旋光度,
以“α”表示。
但旋光度“α”是一个常量,它受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响,为了便于比较,就要使其成为一个常量,故用比旋光度[α]来表示:
式中:α为旋光仪测得试样的旋光度
C为试样的质量浓度,单位g/mL;若试样为纯液体则为密度。
l为盛液管的长度,单位dm。
t测样时的温度。
λ为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光,以D表示。)
[]
t
D
第二节分子的对称性和手性
分析有旋光性的乳酸和没有旋光性的丙酸在结构上的差别:
乳酸所以具有旋光性,可能是因为分子中有一个*C原子(不对称碳原子或手性碳)。
为什么有*C原子就可能具有旋光性?:
一、对称性
(1)一个*C就有两种不同的构型:
(2)二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者
说左、右手关系)。二者无论如何也不能完全重叠。
与镜象不能重叠的分子,称为手性分子。
分子的构造相同,但构型不同,形成实物与镜象的两种分子,称为对映异构体(简称:对映体)。
对映体:成对存在,旋光能力相同,但旋光方向相反。二者能量相同(分子中任何两原子的距离相同)。
外消旋体:等量对映体的混合物。
换句话说,具有实物和镜象关系的两个化合物互称对映异构体。
(一)对映异构体的性质
1结构:镜影与实物关系。
2内能:内能相同。
3物理性质和化学性质在非手性环境中相同,
在手性环境中有区别。
4旋光能力相同,旋光方向相反。