文档介绍：第六章卤代烃
卤代烃的分类和命名
物理性质和化学性质
亲核取代反应历程
消除反应历程
重要的卤代烃
6-1 卤代烃的分类和命名
卤代烃: R-X 官能团: -X(F、Cl、Br、I)
一、分类
卤代烷
卤代烯烃
卤代环烷烃
卤代芳香烃
CH3CH2CH2CH2Br 1-溴丁烷
CH2=CHCl ***乙烯
溴代环己烷
溴苯
一卤代烃
二卤代烃
多卤代烃
CHCl3
三***甲烷
(***仿)
F2C=CF2
四***乙烯
CH3Cl
一***甲烷
CH2Cl2
二***甲烷
伯(第一)卤代烃
仲(第二)卤代烃
叔(第三)卤代烃
R-CH2-X
异构体:
CH3CH2CH2CH2Br
二、命名
系统命名法:卤素作为取代基
3-***-2-溴戊烷
5 4 3 2 1
4-溴-2-戊烯
1 2 3 4 5
2-***-3-溴丁烷
1 2 3 4
2-***-3,5-二溴己烷
6 5 4 3 2 1
6-2 物理性质
常温常压下,***甲烷、***乙烷和溴甲烷:气体。
其它:液体或固体。
沸点:烃基相同的一卤代烷,碘代烷>溴代烷>***代烷
密度:一***代烷、一***代烷密度小于1,
一溴代烷、一碘代烷和多卤代烷密度大于1。
不溶水,溶于大多数有机溶剂。
卤代烷在铜丝上燃烧产生绿色火焰,可用来定性鉴定卤原子。
有难闻气味,蒸气有毒(皮肤吸收)。
6-3 化学性质
一、亲核取代反应
X的电负性越大,则键的极性越强。 C-Cl > C-Br > C-I
但发生亲核取代反应的活性次序却为:C-I > C-Br > C-Cl
亲核试剂
离去基团
亲核取代反应通式为:
1. 水解
与碱的水溶液作用
+ OH-
+ Br-
2-丙醇
+ OH-
+ Br-
2-***-2-丙醇
+ H2O
+ Br-
沸腾
但在一般条件下