文档介绍：第五章重排反应
Chapter 5: Rearrangement Reaction
2/26/2018
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定义:受试剂或介质的影响,同一有机分子内的一个基团或原子从一个原子迁移到另一个原子上,使分子构架发生改变而形成一个新的分子的反应称为重排反应。

A:重排起点原子,B:重排终点原子,W:重排基团
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重排反应类型
按反应机理分
(按迁移终点原子电荷分)
分类:
离子型机理: (缺电子)亲核重排
(富电子)亲电重排
自由基重排
周环机理重排(σ-键迁移重排)
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按迁移起点原子和终点原子的种类分
从碳原子到碳原子的重排
从碳原子到杂原子的重排
从杂原子到碳原子的重排
-键迁移重排
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第一节从碳原子到碳原子的重排
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Wagner-Meerwein重排
Pinacol重排
苯偶酰-二苯乙醇酸型重排
Favorski重排
Wolff重排
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一、Wagner-Meerwein重排
终点碳原子上羟基、卤原子或重氮基等,在质子酸或Lewis酸催化下离去形成碳正离子,其邻近的基团作1,2-迁移至该碳原子,同时形成更稳定的起点碳正离子,后经亲核取代或质子消除而生成新化合物的反应称为Wagner-Meerwein重排。
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第一节从碳原子到碳原子的重排一
一、Wangner-Meerwein重排
在质子酸或Lewis酸催化下生成的碳正离子中,烷基、芳基或氢从一个碳原子通过过渡态,迁移至相邻带正电荷碳原子的反应称Wagner-Meerwein重排。
醇或卤代烃在酸催化下进行亲核取代或消除反应时
烯烃进行亲电加成时发生的重排
发生的重排
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异冰片
莰烯
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