文档介绍：第四节
有机合成
制作人:张琛
授课教师:张琛
学习目标:
1. 熟悉各类有机物的性质和相互转化关系;
2. 认识并掌握逆向合成法的思维方法。
学习重点:逆向合成法
回味从前
知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质:
名
称
结
构
化学反应
双
键
-
C
=
C
-
叁
键
-
C
=
C
-
苯
环
羟
基
-
OH
醛
基
O
-
C
-
H
羧
基
O
-
C
-
OH
酯
基
O
-
C
-
O
-
R
、
聚合
加成
加成
聚合
取代、加成
取代、消去、氧化
氧化、还原
酯化、酸性
水解
二、有机合成的过程
利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。
1、有机合成的概念
2、有机合成的任务
(1)目标化合物分子碳链骨架的构建
(2)官能团的转化或引入。
(1).官能团种类变化:
CH3CH2-Br
水解
CH3CH2-OH
氧化
CH3-CHO
(2).官能团数目变化:
CH3CH2-Br
消去
CH2=CH2
加Br2
CH2Br-CH2Br
(3).官能团位置变化:
CH3CH2CH2-Br
消去
CH3CH=CH2
加HBr
CH3CH-CH3
Br
:
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
氧化
CH3-COOH
酯化
CH3-COOCH3

①引入C=C双键
1)某些醇的消去引入C=C
CH3CH2 OH
浓硫酸
170℃
CH2==CH2↑
+H2O
醇
△
CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O
CH3CH2Br +NaOH
2)卤代烃的消去引入C=C
3)炔烃加成引入C=C
CH≡CH + HBr CH2=CHBr
催化剂
△
②引入卤原子(—X)
1)烃与X2取代
CH4 +Cl2
CH3Cl+ HCl
光照
2)不饱和烃与HX或X2加成
CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br
3)醇与HX取代
C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O
△
催化剂
③引入羟基(—OH)
1)烯烃与水的加成
CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH
催化剂
加热加压
2)醛(酮)与氢气加成
CH3CHO +H2 CH3CH2OH
催化剂
Δ
3)卤代烃的水解(碱性)
C2H5Br +NaOH
C2H5OH + NaBr
水
△
4)酯的水解
稀H2SO4
CH3COOH+C2H5OH
CH3COOC2H5 + H2O
△