文档介绍：卤代烃(alkyl halides)
本章主要内容:
.
: 取代反应、消除反应及SN1 与SN2、E1与E2反应的机理、立体化学及其影响因素.
; Zaitesev规则及应用.
;双键位置对卤原子化学活性的影响.
①卤代烃: 烃类分子中的氢原子被卤素取代后生成的化合物。一般包括***代烃、溴代烃和碘代烃.
②官能团:卤代烃分子中的官能团是卤原子。
R X
卤代烃的分类与官能团
按照与卤原子相连碳原子的不同,卤代烷又可分为:伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷:
R-CH2-X
(1****惯命名法: 把卤代烷看作是烷基和卤素结合而成的化合物而命名,称为某烷基卤:
正丁基***
异丁基***
叔丁基溴
卤代烷烃
卤代烷的命名和异构
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CHCH2Cl
CH3
(CH3)3CBr
,把支链和卤素看作
取代基,按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”.
;
,
以较优基团列在后的原则排列.
例如:
2-***-4-***戊烷
3-***-1-碘戊烷
(2)系统命名法
,同烷烃命名类似合并.
4-***-3-溴庚烷
2-***-3,3,5-三***己烷
思考题1
为什么上式命名为5-***-2,4,4三***己烷是错误的?
,卤原子之间的排列次序是:***、***、溴、碘.
例如:
2-***-3-***-4-溴-1-碘丁烷
(1)烷烃卤代——在光或高温下,常得到一元或多元卤代烃的混合物。
光或高温
RH+Cl2 RCl+HCl
烷烃的溴代反应比***代反应困难;碘代反应更难,生成的碘化氢为强还原剂,能使反应逆向进行.
卤烷的制法
在实验室通常只限于制备烯丙基卤代物和苯***卤代物(注意各自的反应条件)。
CH4 + I2 CH3I + HI
(2)不饱和烃与卤化氢(马氏、反马、重排)或卤素加成
CH3CH=CH2 CH2=CH2CH2Cl
CH3CH=CH2 CH3CHCH3
Cl
CH3CH=CH2 CH3CHCH2Br
Br
CH3CH=CH2 CH2=CH2CH2Br
例如:**
重排
Cl2/hυ
or500℃
HCl
l4
反马