文档介绍：有机实验--乙酰苯胺的制备及提纯
一、时间地点
时间:2007年12月20日上午。
地点:华东理工大学奉贤校区有机化学实验室己301
二、实验原理
本系列“有机实验小结”的重结晶操作实验中,涌泉曾介绍了粗乙酰苯胺的重结晶,本次我将介绍乙酰苯胺(Acetanilide)的实验室制备和提纯方法。
在有机合成中,常将苯胺上的氨基乙酰化,然后在芳环上接目标基团,然后利用酰胺能水解成胺的性质,达到保护芳环上氨基的作用。这种基团保护方法在有机合成中应用广泛。乙酰苯胺可由苯胺和乙酰化试剂(乙酰氯、乙酐或乙酸等,反应活性上乙酰氯> 乙酐> 乙酸。)直接反应来制备。本实验采用成本较低的乙酸作为乙酰化试剂。反应为
乙酸和苯胺的反应速率较慢,且反应是可逆反应,为了提高乙酰苯胺的产率:
反应物中乙酸过量。增加某种廉价或易得的反应物是提高反应速率和促进平衡向正反应反应方向进行的常用方法。利用刺型分馏柱将反应中的生成的水从反应过程中移除。
另外,反应中还需要加入少量的锌粉以防止苯胺的反应过程中被氧化。
三、仪器装置及试剂
试剂:(5mL、),(、),锌粉,活性炭。
四、实验步骤
在50ml锥形瓶(磨口)中,加入5 ,。安装好好实验装置。在电热套上上用小火加热至反应物沸腾。调节火焰,使分馏柱温度控制在105℃左右。反应进行约40min后,反应所生成的水基本蒸出。当温度计的读数不断狭或上、下波动时(或反应器中出现白雾),则反应达到终点,即可停止加热。
在烧杯中加入100ml冷水(也可用乙醇,或乙醇-水混合溶液),将反应液趁热以细流倒入水中,边倒边不断搅拌,此时有细粒状固体析出。冷却后抽滤,并用少量冷水洗涤固体,得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗品。
粗产品加入100ml水,加热至沸腾。观察是否有未溶解的油状物,如有则补加水,直到油珠全溶。稍冷后,加入少量活性炭,并煮沸10min。期间将布氏漏斗和吸滤瓶在水浴中加热。趁热过滤除去活性炭。滤液倒入一热的烧杯。自然冷却至室温,抽滤、洗涤、烘干,得白色片状结晶,产量约4g,熔点 ℃。
称取5g乙酰苯胺粗品,加入100ml圆底烧瓶中,加入15%的乙醇-水约30ml,投入1~2粒沸石,安装上回流冷凝管,用水浴加热至溶剂沸腾,并保持回流数分钟,观察固体是否完全溶解。若有不溶固体或油状物,从冷凝管上口补加5ml溶剂,再加热回流数分钟,逐次补加溶剂,直至固体或油状物恰好完全溶解,制得热的饱和溶液。再过量5~10ml溶剂。移去水浴,溶液稍冷后,加入半匙活性炭,继续水浴加热,回流煮沸10~15min。期间将布氏漏斗和吸滤瓶,在热水浴中煮沸预热。安装好预热的抽滤装置,将热溶液趁热过滤,并尽快将滤液倒入一只洁净的热烧杯中。让滤液慢慢冷却至室温,晶析出,再进行抽滤,用少量水洗涤晶体,抽干得白色片状结晶。产品晾干、称重,计豌重结晶收率。
五、注意事项
反应所用玻璃仪器必须干燥。久置的苯胺因为氧化而颜色较深,最好使用新蒸馏过的苯胺。冰乙酸在室瘟低时凝结成冰状固体(凝固点 C),可将试剂瓶置于热水浴中加热熔化后量取。锌粉的作用是防止苯胺氧化,只要少量即可。加得过多,会出现不溶于水的氢氧化锌。反应时间至少30min