文档介绍：第四章 醌类化合物
含义:具有醌式结构的一类化学成分的总称。 主要包括:苯醌、萘醌、菲醌
蒽醌。
第一节结构和分类
2,6-甲氧基苯醌(对苯醌)
苯醌:分为对苯醌和邻苯醌,以对苯醌常见。
邻苯醌(不稳定)
胡桃醌(a-萘醌) β-萘醌 amphi - 萘醌
萘醌:分为a-(1,4)萘醌、β-(1,2)萘醌和 amphi—(2,6)萘醌
菲醌: 分为邻菲醌(丹参醌)和对菲醌(丹参新醌甲、乙、丙)
丹参醌ⅡA R=CH3
丹参醌ⅡB R=CH2OH
丹参新醌甲R=
丹参新醌乙R=
丹参新醌丙R=
— CH3
蒽醌
蒽酚或蒽酮(新鲜植物中)
大黄素型茜草素型
(两侧苯环上)(一侧苯环上)
依羟基分布
单蒽核
蒽醌:
1、4、5、8 —— a位
2、3、6、7 ——β位
9、10 —— meso位,又称中位
大黄素
羟基茜草素
双蒽核 二蒽酮—2H 去氢二蒽酮—2H 日照二蒽酮—2H 中位萘并二蒽酮类 二蒽醌类
番泻叶苷A(反式) 番泻叶苷C(反式)
番泻叶苷B(顺式) 番泻叶苷D(顺式)
( 二蒽酮类)
去氢二蒽酮
日照二蒽酮
金丝桃素
( 中位萘并二蒽酮)
1、均以母核的衍生物形式存在,主要取代基——羟基、甲基、甲氧基、羧基等。
2、以游离形式存在。
3、以不同苷的形式存在——氧苷(为
主)——单糖苷、双糖苷——葡
萄糖、鼠李糖。
碳苷如:芦荟苷
蒽醌类化合物的存在形式