文档介绍：第四章醌类化合物
课次:10、11
课题: 第四章蒽醌及其苷
一、单元教学目的要求:
1. 阐述蒽醌类结构特点和药用价值、分布规律。
2. 归纳蒽醌类结构分类。详述其基本性质和检识反应、检识方法。
3. 概述蒽醌类提取分离,设计蒽醌类成分提取分离的简易流程。
4. 熟练大黄中游离蒽醌的提取分离和检识,解释演示实验现象。
二、单元教学内容摘要:
1. 蒽醌概述。
2. 蒽醌类结构、分类。
3. 蒽醌类性质、检识。
4. 蒽醌类提取、分离。
5. 蒽醌类实例:大黄、虎杖、决明子中的蒽醌类。
三、重点:
蒽醌类结构分类;蒽醌类提取分离;游离蒽醌的提取分离(如PH梯度萃取法)和检识。
难点:
蒽醌类结构特点;PH梯度萃取法。
四、育人目标:
通过对羟基蒽醌类化合物结构和性质的系统学习,在学习、总结前人间接经验的基础上,认识结构与效能的辩证关系,强化存在决定意识的唯物主义世界观。
五、教学内容分析及教法设计:
蒽醌类化合物是醌类化合物中的重要部分,以大黄和番泻叶为主,从结构-性质-检识的顺序进行系统学习。
教学中以中药大黄的日常功用为主线,精讲多练,尤其对其结构递变必须进行详细剖析。
六、教学过程:
组织教学:检查学生出勤,填写教学日志,随机应变,组织好课堂纪律。
课程引入:从苯酚、对苯二酚的氧化,说明醌的结构和形成原因,引出醌类药物的基本性质和结构特点。
展示目标:
进行新课:
第四章醌类化合物
醌类化合物包括醌类或容易转化为具有醌类性质的化合物,以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物。
醌类化合物基本上具有αβ-不饱和酮的结构,当其分子中连有OH, OCH3等助色团时,多显示黄、红、紫等颜色。在许多常用中药中,如大黄、虎杖、丹参、紫草等存在此类化合物,其中许多有明显的生物活性。
第一节结构与分类
醌类化合物从结构上分主要有苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌等四类。
一、苯醌类
苯醌类化合物从结构上可分为邻苯醌和对苯醌两大类,由于前者不稳定,故天然存在的苯醌类化合物多为对苯醌的衍生物,且醌核上多有-OH、-CH
3、-OCH3等基团取代。
从中药软紫草(Arnebia euchroma)中分得的几个对前列腺素 PEG2生物合成有抑制
作用的活性物质arnebinol、arnebinone等就属于对苯醌化合物。
二、萘醌类
从结构上考虑可以有α(1,4),β(1,2)及amphi(2,6)三种类型。但迄今为止自然界得到的几乎均为α-萘醌类。
萘醌类还原后即得到无色的萘氢醌,后者又可重新氧化得到萘醌,并重新显色。
许多萘醌类化合物具有明显的生物活性,如从中药紫草及软紫草中分得一系列紫草素及异紫草素衍生物,具有止血、抗炎、抗菌、抗病毒及抗癌作用,与其清热凉血的药性相符,可认为这些萘醌化合物为紫草的有效成分。
三、菲醌类
天然菲醌类行生物包括邻醌及对醌两种类型。如从中药丹参(Salvia miltionrrhiza)根中提取得到多种菲醌衍生物,其中丹参醌ⅡA。、丹参醌ⅡB、隐丹参醌、丹参酸甲酯、羟基丹参醌ⅡA等为邻醌类衍生物,而丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙则为对醌类化合物。
丹参中菲醌类的鉴别方法是取少量样品,加浓硫酸2滴,丹参醌ⅡA显绿色,隐丹参醌显棕色。
丹参醌类成分具有抗菌