文档介绍：第三章立体化学基础 (4)
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有机化学第三章
立体化学:研究有机物分子的三度空间结构即立体结构及其对化合物物理性质和化学反应的影响。
立体异构:分子组成与构造相同,但原子在空间的排列方式不同的化合物称为立体异构。
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(一)手性和对映异构
人的左右手是不能完全重叠的,就象“实物”与“镜像”的对映关系,互称为对映体。
手性(chiral) :一个物体若自身与其镜像不能重叠,称之。
对映异构现象:任何一个有机物的分子,若与其镜像不能重叠,称对映异构现象。
一、对映异构中的基本概念
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以乳酸为例:
对映体分子具有相同的构造,即他们在原子或基团连接方式上完全相同,只是原子或基团在空间的排列方式不同。异构体之间互变,必须断裂分子中的两个键。
对映异构体(enantiomers):一个化合物的分子与其镜像不能相互重合,称这两个分子为对映异构体。
C1称为手性碳,用C* 表示
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(二)判断化合物是否有手性的方法
有机分子是否有手性,与分子的对称性有关。
1. 对称因素:对称轴,对称面、对称中心。
(1) 对称轴:
设想分子中有一条直线,当分子以该直线为轴旋转360°/ n(n为正整数),得到的分子与原分子相同,。
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(2) 对称面
设想分子中有一平面,它可把分子分为互为镜像的两半,该面称为对称面
(3) 对称中心
设想分子中有一个点,从分子中任一个原子出发,向这个点作一直线,再从此点将直线延长出去,则在与该点前一段等距离处,可遇到一同样的原子,该点称为分子的对称中心。
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2. 手性因素
分子的手性常与处于手性部分的一个或以上特定原子有关。使分子具有手性的几何因素是手性中心和手性面。
(1)手性中心(chiral center):
能引起分子具有手性的一个特定原子或分子骨架称之。
常见的手性中心有C*,P*, N*等。
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手性中心特点:手性中心原子各连有不同的原子或基团。
(2)手性面(chiral plane):
分子的手性由于某些基团对分子中某一平面的不同分布而引起,此平面称为手性面。
(04,09,10)
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判断分子是否手性的依据:
※凡具有对称面、对称中心的分子,都是非手性分子。
※有无对称轴,对分子是否有手性无决定作用。
一般:
※当分子中只有一个C* ,分子一定有手性。
※当分子中有多个手性中心时,要借助对称因素。无对称面,又无对称中心的分子,必是手性分子。
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(三)旋光性及比旋光度
能使偏振光的振动方向发生旋转的物质,称旋光性物质。在有机物中,凡是手性分子,都具有旋光性。
光是一种电磁波,光波的振动方向与光的前进方向垂直。
若让光通过Nicol 棱镜(起偏镜),只有与棱镜晶轴方向平行的光才能通过。这样,透过棱晶的光就只能在一个方向上振动,象这种只在一个平面振动的光,称为平面偏振光,简称偏振光。
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