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7卤代烃.ppt

文档介绍

文档介绍:第七章卤代烃相转移催化剂邻基效应
按卤原子的数目:一卤代烃,多卤代烃;
按烃基的类型:饱和卤代烃,不饱和卤代烃,芳香族卤代烃;
按与卤原子相连碳原子的类型:伯、仲、叔卤代烃。
脂肪烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物。


一卤代烷的分类
烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤原子取代后的化合物。
一卤代烃用R—X表示,H2n+1X
按与卤原子相连碳原子的类型:伯、仲、叔卤代烃
1O
2O
3O

(a) 乙烯型和苯基型卤代烃:
RCH=CH-X
Ph-X
(b) 烯丙型和苄基型卤代烃:
RCH=CHCH2X
PhCH2X
(c) 隔离型卤代烯烃:
RCH=CH(CH2)nX,
PhCH2CH2X


1 卤代烷的习惯命名法:
由烷基的名称加上卤原子的名称而成
2 卤代烷的系统命名法:
①选主链:以含卤原子的最长碳链作为主链,卤原子为取代基;
②编号:按次序规则编号;即一般卤原子放后面;
③写出名称:将取代基的名称和位次写在主链烷烃名称之前。
2-乙基-1-溴庚烷
3-甲基-5-氯庚烷

命名以烯烃或芳环为主链,卤原子为取代基!
卤原子在芳环侧链时,以脂肪烃为主链,卤原子和芳基为取代基!
卤代烃的制法
烃的卤代
烷烃在光照或加热条件下与卤素反生取代反应,生成卤代烷。
烯烃α-氢或苄基氢被卤原子取代

与卤化氢或卤素加成
常用试剂为氢卤酸、卤化磷或亚硫酰氯
(3)醇与亚硫酰氯作用
(2) 醇与卤化磷作用

(1)   醇与氢卤酸作用
卤原子交换
偕(连)二卤代烃部分脱卤化氢
氯甲基化反应
由重氮盐制备
A 碘代: ArN2HSO4 + KI  ArI + N2 + KHSO4
B 溴代: ArN2Br + CuBr (或Cu)  ArBr + N2 
C 氯代: ArN2Cl + CuCl (或Cu)  ArCl + N2 
室温下,氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、氟乙烷、氯乙烷、氟丙烷是气体,其余为液体。卤代烷在铜丝上燃烧时产生绿色火焰。
沸点高于相应的烷烃.
烃基相同的卤代烃的沸点:
碘代烃溴代烃氯代烃氟代烃,
异构体中,支链越多,沸点越低。
卤代烷的物理性质