文档介绍：第六章立体化学
学习要求
手性和对映体
含一个手性碳原子化合物的对映异构
含有多个手性碳原子化合物的立体异构
构型的表示法、构型的确定和构型的标记
环状化合物的立体异构
不含手性碳原子化合物的对映异构
外消旋体的拆分
学习内容: 概述
旋光性和比旋光度
含有其他手性碳原子化合物的对映异构
旋光异构体的性质
学习要求:
1.  掌握立体异构、光学异构、对称因素(主要指对称面、对称中心)、手性碳原子、手性分子、对映体、非对映体、外消旋体、内消旋体等基本概念。
2.  掌握书写费歇尔投影式的方法。
3.  掌握构型的D、L和R、S标记法。
4.  掌握判断分子手性的方法。
5.  初步掌握亲电加成反应的立体化学。
异构现象是有机化学中存在着的极为普遍的现象。其异构现象可归纳如下:
构造异构
立体异构
碳链异构
官能团异构
位置异构
互变异构
构型异构
构象异构
顺反异构
对映非对映异构
同分异构
单键旋转异构
叔胺翻转异构
立体异构构造相同,分子中原子或基团在空间的排列方式不同。
同分异构是多层次性
构造异构、构型异构和构象异构是不同层次上的异构。其中构造异构属较低层次的异构形式,其次为构型异构,而构象异构是较高层次的异构形式。其中低层次异构形式通常包含有较高层次的异构形式。
对映异构是指分子式、构造式相同,构型不同,互呈镜像对映关系的立体异构现象。
为什么要研究对映异构呢?因:
。
(如左旋维生素C可治抗坏血病,而右旋的不行)。
。
1848年 Pasteur(巴斯德法国化学家)在显微镜下用
镊子将外消旋酒石酸拆分成右旋和左旋酒石酸。
二者的关系:互为镜象(实物与镜象关系,或者
说左、右手关系)。二者无论如何也不能完全重叠。
实物与镜象不能重叠的分子,称为手性分子。
手性和对映体
手性(Chirality):实物与其镜影不能重叠的现象。
一、手性
物质分子能否与其镜象完全重叠(是否有手性),可从分子中有无对称因素来判断。
二、对称因素:
1.
以设想直线为轴旋转360。/ n,得到与原分子相同的
分子,该直线称为n重对称轴(又称n阶对称轴)。
三重对称轴(C3)动画演示
六重对称轴(C6)动画演示
二重对称轴动画演示
2. 对称面 s
——某一平面将分子分为两半,就象一面镜子,实物(一半)与镜象(另一半)彼此可以重叠,则该平面是对称面。