文档介绍：第七章卤代烃
主要内容
第一节卤代烷
第二节卤乙烯型和卤丙烯型卤代烃
第三节卤代芳烃
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有机化学第七章卤代烃
第一节卤代烷
一、卤代烷的分类和命名
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有机化学第七章卤代烃
卤代烷的普通命名法
CH3CH2CH2CH2Cl
正丁基氯(n-butyl chloride)
异丁基氟(isobutyl fluoride)
(CH3)2CHCH2F
仲丁基溴( Sec-butyl bromide )
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系统命名法
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1. 碳卤键的特点
成键轨道
Csp3 Xsp
等性杂化
不等性杂化
极性共价键,成键电子对偏向X.
2. 键长与键能
二、卤代烷的结构
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(一)亲核取代反应(Nucleophilic substitution reaction):
四、卤代烷的化学反应
由亲核试剂进攻而引起的取代反应称之。
亲核试剂( Nucleophilic reagent):
在反应中能提供电子对而成键的试剂称之。
三、烷烃的物理性质: (自学)
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1. 常见的亲核取代反应
(1) 水解:
注意:卤代烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时,主要产物不是醇而是烯烃。
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(2) 醇解:
合成不对称醚的常用方法,称为 Williamson (威廉逊)合成法。该法也常用于合成硫醚或芳醚。
伯卤烷效果最好,仲卤烷效果较差,不能使用叔卤烷,因叔卤烷易发生消除反应生成烯烃。
卤代醇在碱性条件下,可以生成环醚。
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(3) 氨解:
(4) 氰解:
意义:
增长碳链;转化为―COOH―CONH2等官能团。
反应得混合物,氨过量时生成伯胺
不能使用叔卤烷,否则将主要得到烯烃。
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(5) 卤离子交换反应:
NaBr与NaCl不溶于丙酮,而NaI却溶于丙酮,从而有利于反应的进行。
(6)与硝酸银作用:
活性顺序:RI > RBr > RCl
根据生成沉淀卤化银的颜色,可鉴别不同的卤代烃。
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