文档介绍：第四章二烯烃和共轭体系
周显宏
东莞理工学院化学生物工程系
H2n-2 (n≥3)
同分异构:C5H8
分类:
命名:类似于烯烃,主链应含两个双键在内
2—甲基—1,3—丁二烯 1,3,5—己三烯
顺,顺—2,4—己二烯,(Z), (Z)—2,4—己二烯
顺,反—2,4—己二烯,(Z), (E)—2,4—己二烯
反,反—2,4—己二烯,(E), (E)—2,4—己二烯
S—顺—1,3—丁二烯 S—反—1,3—丁二烯
构象异构
丙二烯的结构:
C2原子sp杂化,C1 和 C3 sp2杂化。
C2用两个sp杂化轨道分别与C1 和 C3的sp2杂化轨道形成两个C—Cσ键,键长比烯烃略短,C1 和 C3又各用两个sp2杂化轨道与H原子形成四个C—H σ键。
2. 共轭二烯烃的结构:
C原子:SP2杂化
特性:
,稳定性增加
如乙烯分子中,成键轨迹的能量是α+β
非共轭:E总=4α+4β
丁二烯:E总=4α+2×+2×=4α+
3. 电子离域与共轭效应
(1)π—π共轭:
结果:键长平均化;体系能量下降。
例如:
氢化热 226kJ/mol
氢化热 254kJ/mol
共轭能:254-226=28kJ/mol
π—π
p—π