文档介绍：第十章:羧酸及其衍生物
第一节羧酸
一、结构与命名
P-∏共轭导致键长的平均化
含有羧基的化合物为羧酸,羧基(-COOH)是羧酸的官能团
命名:
命名时以含有羧基的最长的碳链作为主链,称为某酸,编号以羧基的碳原子为1号
二、物理性质
l 沸点:高于同分子量的烃、醚、卤代烃、醛、酮、醇。
溶溶解性:丁酸以下与水混溶,4-11碳部分溶解;羧酸盐溶解性好(表面活性剂)。
三、光谱性质
1、红外光谱:由于氢键的存在,羟基吸收在
2500~3400cm-1; 羧基中的吸收在1700~1725cm-1
2、核磁共振:~12,比醇羟基的化学位移大的多
四、羧酸的化学性质
(一)、酸性
脂肪酸:主要考虑取代基的电子诱导效应
芳香酸:间位只考虑诱导效应,对位同时考虑共轭效应和诱导效应,邻位取代比较特殊
(二)、成盐及有关反应
应用:
利用羧酸和其盐在水中溶解性的不同可将其与其它一些有机化合物分离提纯
羧酸盐与卤代烷反应合成酯(SN2)
(三)、碳链上氢的取代反应
自由基卤代反应:类似于一般的烃
离子型a-卤代反应