文档介绍：第十二章羧酸衍生物
教学重点:羧酸衍生物的结构、分类、命名及主要的化学性质
12-1 羧酸衍生物
一、命名和结构二、物理性质三、光谱性质
四、化学性质
12-2 碳酸衍生物
碳酰氯(光气)和氯代甲酸酯碳酰胺(尿素)
碳酸酯和原酸酯氨基甲酸酯和异氰酸酯
12-3 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成中的应用
油脂、蜡、磷脂、内酰胺
有机合成
12-1 羧酸衍生物
一、命名和结构
(1)酰卤:在酰基的名称之后加上“卤”字,叫“某酰卤”。例如:
乙酰氯苯甲酰氯 2-甲基丁酰溴
(2)酸酐:在相应羧酸名称之后再加上“酐”字,叫“某酸酐”或“某酐”。例如:
乙酸酐乙酸丙酸酐苯甲酸酐邻苯二甲酸酐
(3)酯:根据相应羧酸和醇(或酚)的名称,叫“某酸某酯”。
乙酸苯甲酯(乙酸苄酯) 苯甲酸异戊酯 2-甲基丙烯酸甲酯
2-苯基丙酸苯酯丙酸乙烯酯氨基甲酸甲酯
乙二酸二乙酯丙三醇三硝酸酯乙二醇二乙酸酯
(4)酰胺:在酰基的名称之后加上“胺”字,叫“某酰胺”
丙酰胺对溴苯甲酰胺丙烯酰胺
丙二酰胺己二酰胺邻苯二甲酰亚胺丙二酰亚胺己内酰胺
结构 : (1)酰卤:
N-甲基丙酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 N-甲基- N-乙基-2-甲基丙酰胺 N-对溴苯基丙酰胺
“N-”上有取代基时,用“N-”表示该取代基的位次。例如:
(2)酸酐:
(4) 酰胺:
二、物理性质
1、沸点:分子量相近,酰卤、酸酐、羧酸酯较羧酸低,酰胺较羧酸高。
羧酸酯具有愉快的香味。例如:
香蕉香——乙酸戊酯和乙酸异戊酯
柑橘香——乙酸辛酯茉莉香——乙酸苄酯
低级羧酸酯。例如:油漆中常用“香蕉水”,含有
乙酸乙酯、乙酸异戊酯、以及某些酮、醇、醚、芳香烃等。
1、加成-消除反应