文档介绍：第11讲有机物推断和合成题的解题思路
【知能整合】
一、官能团的引入和消除

(1)引入C─C:C═C或C≡C与H2加成;(2)引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去;(3)苯环上引入
(4)引入─X:①在饱和碳原子上与X2(光照)取代;②不饱和碳原子上与X2或HX加成;③醇羟基与HX取代。(5)引入─OH:①卤代烃水解;②醛或酮加氢还原;③C═C与H2O加成。(6)引入─CHO或酮:①醇的催化氧化;②C≡C与H2O加成。(7)引入─COOH:①醛基氧化;②─CN水化;③羧酸酯水解。(8)引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化;②酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子:①含C═C的单体加聚;②酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇(或羟基酸)酯化缩聚、二元羧酸与二元胺(或氨基酸)酰胺化缩聚。

(1)通过加成反应可以消除C=C或C≡C。如CH2=CH2 + H2 CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除-OH。如CH3CH2OHCH2=CH2↑+ H2O 、2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O(3)通过加成或氧化可消除-CHO。如2CH3CHO + O2 2CH3COOH 、CH3CHO + H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除—COO—。如CH3COOC2H5 + H2O → CH3COOH + C2H5OH。
二、官能团位置和数目的改变
:如(1)CH3CH2OHCH2=CH2 X-CH2CH2-XHO-CH2CH2-OH 。
(2)。
:如(1)CH3CH2CH2Cl
CH3CH=CH2CH3CHClCH3
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH=CH2
CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。
【典型例析】现有A、B、C、D四种有机物,已知:①它们的相对分子质量都是104;② A是芳香烃,B、C、D均为烃的含氧衍生物,分子内均没有甲基;③ A、B、C、D能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z(方程式未注明条件):n A→X;n B→Y(聚酯)+(n-1) H2O;n C+n D→Z(聚酯)+(2n-1) H2O。请按要求填空:
(1)A的结构简式是______________,A分子中处于同一平面的原子最多有______个;
(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E,E的结构简式是_______________;
(3)Z的结构简式是____________________________。
利用官能团的性质求解:
利用商余法、等量代换法求解
变式训练:
胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现:A 的相对分子质量不超过150;A中C、O的质量分数分别为:w(C)=%,w(O)=%,完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息,填写下列内容:
(1)A的摩尔质量为。
(2)光谱分析发现A中不含甲基(-CH3),苯环上的一氯取代只有2种;1molA与足量溴水反应,最多消耗3molBr2。A的结构简式为。
(3)A的一种同分异构体中,苯环上含有两个取代基,取代基位置与A相同,且能发生银镜反应。
①符合条件的A的同分异构体的结构简式。
②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式。
例2:香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:
①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br
请回答下列问题:
(1)写出化合物C的结构简式_______________。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_______________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是______。
(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件)。例:由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为
CH3CH2OHCH2=CH2
变式训练:
已知在极性溶剂中,溴与1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br,在非极性溶剂中,如正己烷中,主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=CH2。现用1,3-丁二烯、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选),合成氯丁橡胶:,试写出有关反应的化学方程式。
【当堂反馈】
 mol仅含C、H、O三种元素的有