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文档介绍：2010届本科毕业论文(设计)
1,1′-联-2-萘酚及其衍生物的合成
姓名: 彭盼盼
系别: 化学系
专业: 化学
学号: 060411047
指导教师: 冯翠兰博士
2010年 5月 18日
目录
摘要 II
Abstract II
第一章绪论 1
1
BINOL的合成方法 1
不对称氧化偶联合成法 1
手性铜胺配合物作为氧化剂 1
钒配合物作为氧化剂 1
手性环境中三氯化铁作为氧化剂 2
手性环境中光催化氧化 2
其他 2
外消旋BINOL的合成 2
三氯化铁作为氧化剂 2
铜(Ⅱ) 作为氧化剂 3
O2 作为氧化剂 3
第二章 BINOL及其衍生物的合成 4
引言 4
实验部分 4
主要仪器 4
试剂 4
实验步骤 4
(±)BINOL的合成 4
氯甲醚的合成 5
2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘的合成 5
结果讨论 6
1,1'- 联-2-萘酚(BINOL) 6
2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘 7
6,6'-二溴-1,1'-联萘 9
温度的影响 11
结论 12
参考文献: 13
致谢 14
英文文献译文 15
英文文献原文 20
1,1′-联-2-萘酚及其衍生物的合成
摘要
以2-萘酚、纯液溴、氯甲醚等为主要原料合成了1,1'- 联-2-萘酚(BINOL)和其衍生物2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘,同时考察了反应温度的影响。研究表明,当温度控制在11℃的情况下,反应几乎不能进行,合成BINOL的反应中温度控制在75℃为最佳;在BINOL衍生物的反应中,当温度为35℃时,可得2,2'-二甲氧基甲基-1,1'-联萘白色固体。最后对所得产品进行了红外表征。
关键词
BINOL;衍生物;合成;
The Synthesis of 2,2'-Dihydroxy-1,1'-Binaphthalene and Its Derivatives
Abstract
The main raw material of the synthesis of 2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene (BINOL) and its derivatives 2,2'-dimethoxy-methyl-1,1'-binaphthyl are 2-naphthol, pure liquid bromine and chloromethylether. We also studied the effects of temperature. Research shows that when the temperature was controlled at 11℃, the reaction can hardly be carried out. In the synthesis of BINOL, the best reaction temperature is 75℃. In the reaction of 2,2'-dimethoxy-methyl-1,1'-binaphthyl, when the temperature is 35℃, we can obtain the products which is white solid. Finally, all the products were characterized by IR.
Keywords
BINOL;Derivatives; Synthesis;
第一章绪论

1,1'-联-2-萘酚(BINOL)分子中有两个萘环,并且不在同一个平面上,是一种典型的具有C2对称轴的手性化合物[2],具有很强的手性诱导作用,用其单一对映异构体能制备各种手性催化剂、拆分剂和手性诱导剂。自从1979年,Noyori[3]首次将其作为配体合成配合物催化醛、酮的还原反应以来,由其制备成的一系列手性配体和手性催化剂,在不对称合成中发挥着重要的作用,在手性医药、农药[4]、香料、食品添加剂[5],分子识别材料[6]的合成中已广泛应用。而且,BINOL的结构中存在着萘环,在紫外灯下能发生很强的荧光,使产物易于观察,这一特点使BINOL倍受配位化学工作者的青睐。
BINOL的合成方法
手性BINOL的合成有很多方法,概括起来