文档介绍：--------------------------校验:_____________-----------------------日期:_____________《有机化学》(第四版)第七章-卤代烃****题答案)第七章卤代烃相转移催化反应邻基效应思考题(1)(CH3)3CCH2Cl(2)CH3CH2CHFCH3(3)CH2=CHCH2Br解:(1)新戊基***(伯卤代烷)(2)仲丁基***(仲卤代烷)(3)烯丙基***(伯卤代烷)(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)P236(1)(2)(3)(4)(5)(6)(2)(3)(4)解:(1) 正戊基碘>正己基***(2)正丁基溴>异丁基溴(3)正己基溴<正庚基溴(4)间***甲苯<间溴甲苯解:(1)CH3CH2Cl>CH3CH2Br>CH3CH2I??!(2)CH3Br<CH3CH2Br(3)CH3CH2CH3<CH3CH2F(4)l2<CH2=CHCl](所用原料自选)。解:(1)1-***丁烷,2-***丁烷,2-***-2-***丙烷(2)1-***戊烷,1-溴丁烷,1-碘丙烷解:(1)(2)异丁基溴(1ºRX)溴代环己烷(2ºRX)KOH/H2O(CH3)2CHCH2OHC2H5ONa/乙醇(CH3)2CHCH2OC2H5(主要产物!!)AgNO3/乙醇AgBr↓+(CH3)2CHCH2ONO2AgBr↓+/水-乙醇(CH3)NaSCH3(CH3)2CHCH2SCH3NaI/***(CH3)2CHCH2I(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)P248(1)(2)(3)(4)(1)(2)(3)(4)解:(1)不能。因为醇羟基中的氢原子为活泼氢,能分解Grignard试剂。(2)不能。因为炔氢也是活泼氢,能分解Grignard试剂。不能。因为其分子中含有羰基,能与Grignard试剂加成。(4)不能。因为卤原子的β-C上连有甲氧基,会发生消除反应,生成烯烃。(1)(2)(3)(4)(5)(6)(1)(2)(SN2,构型翻转)(1)(2)(1)(2)(1)Cl-和CH3S-√(2)CH3NH2和CH3NH-√(3)√H2O和HF(4)√HS-和H2S(5)HO-和HS-√(6)√HSO3-和HSO4-(1)(2)原因:I-的亲核性很强,且***极性较小。这种反应条件有利于SN2。SN2反应速率:1ºRX>2ºRX>3ºRX(3)N2机理?哪些是SN1机理?(1)产物发生Walden转化;SN2增加溶剂的含水量反应明显加快;SN1有重排反应;SN1叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷;SN1反应只有一步。SN2(1)(空间障碍大)(空间障碍小)(2)(离去能力:Br->Cl-)(3)(亲核性:SH->OH-)(4)(空间障碍小)(空间障碍大)(二甲***的pKb=7,二异丙***的pKb=)解:E2反应的立体化学是反式消除,要求离去的卤素原子与β-H“反式共平面”。解:-和反-1-***-2-溴环己烷与乙醇钠(在乙醇溶液中)发生E2反应时,各生成什么产物?如果产物不止一种,哪一种是主要产物?(提示:利用构象式考虑。)解:原因: