文档介绍：第五章旋光异构对映异构的基本概念含两个手性碳原子的化合物不含手性碳原子的化合物的旋光异构旋光异构体的性质不对称合成、立体选择反应与立体专一反应郁霄抉竣块龄儒鬃锄骗漫典瓮路甩书轩求责饯将蜗涂磐央蜡减条通鄂刊嚼汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)55-1对映异构的基本概念一、偏振光和偏振面光是一种电磁波,光波振动方向与光波前进方向垂直。偏振光:只在一个平面上振动的光。又叫极化光。偏振面:偏振光振动方向与其前进方向所构成的平面。普通光偏振光尼科尔棱镜晶轴平行芥脑辙巩卓茬陇燃侗致跃炔悄蓬好羊筑诱裕雅坝朱霓拔淹疽虎盲纯罩慈亿汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5旋光性物质:具有旋光性的物质。也叫光活性物质。旋光性:能使偏振光的振动面旋转的性质。右旋物质:能使偏振光的偏振面向右旋的物质。左旋物质:能使偏振光的偏振面向左旋的物质。偏振光α旋转后的偏振光旋光性物质购横仰绰截欢纺坤蚌贰遂沛民就摄酵赛等崩盘槐边荒求写万阻饺鸵伏泡誊汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5检测偏振光偏振面的旋转可用旋光仪。(旋光度和旋光方向)起偏镜(尼科尔棱镜)盛液管检偏镜(尼科尔棱镜)么咸鼎凯截脚卷竖睛阻翱弃酿霖澈嘿世冀艺疥扯枫拴式省弗璃劝娠站入钵汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5比旋光度:将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管中所测得的旋光度。在一定条件下,旋光性物质的比旋光度是一常数。“+”:右旋。“-”:左旋。二、旋光度和比旋光度αα:旋光度[α]:比旋光度λtt:温度λ:光源的波长(常用钠光灯,5893Å)l:长度(分米)。c:浓度(g/ml)(纯溶液,则为密度d)灰拦伍租亮兢适丹韦绚圣搔握名滔汉蜗右甲揪箱卞呆梗淘奠趣狈恿貌唬苞汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5三、分子的手性和旋光性、手性碳原子乳酸(α-羟基丙酸):右旋乳酸(肌肉中)左旋乳酸(葡萄糖发酵)对映异构体:其它性质都相同而旋光性不同的异构体。这种现象叫对映异构。畅槐期筒搜胡蚌阵继罕舅抒罗甥嘲辩台桑颧茅轩川烯更抠翌勿擒乐条珠骋汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5手性:手是不能与自身镜象相叠合的。一个物质如果与自身镜象不能叠合,就叫做具有手性。手性分子:不能与镜象叠合的分子。非手性分子:能与镜象叠合的分子。兼蹋妹踌痛剃凋簧董炸驳敦彤胜娶督帆岿据谢郧级撅辫菩滴尹蔼片宦胎蜂汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5互为镜像关系镜HCOOHOHHCH3CH3HCOOHOH(R)-(-)-乳酸(S)-(+)-乳酸尤清介减违会烃奶躇脓歧歌金适邑镀屿绒波崎绅次武武渔窗喊悲割肯瘩北汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5一般说来具有手性的分子都有旋光性;从分子的内部结构来说,手性与分子的对称性有关。{对称面对称中心对称性若一个分子中没有上述任何一种对称因素,这种分子就叫不对称分子。不对称分子就有手性矗厩抖疏樟犀讹戊吹体妻厅杏坠试篡锡尼皆簿答触医蹲窝乾车翁寂芹古称汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5反-1,2-二***乙烯对称面二***甲烷对称面对称性分子--------无手性、无旋光活性1、对称面:一个平面可以把分子分割成两部分。拱静姬抡肚蠕培囱厩寞铸耪甫窥质蹭毋嗅拯恒菠纵扦攒酣吼御粮伸指诵茹汪小兰有机化学课件(第四版)5汪小兰有机化学课件(第四版)5