文档介绍：贝诺酯的合成引言贝诺酯(Benorylate),又名苯乐莱、扑炎痛、解热安,化学名:2-乙酰氧基苯甲酸对乙酰氨基苯酯,其化学结构式为:它就是利用阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合法制备而成。本品就是非甾体类抗风湿、解热镇痛药,环氧酶抑制剂。本品既有阿司匹林的解热镇痛抗炎作用,又保持了扑热息痛的解热作用。由于本品体内分解不在胃肠道,因而克服了阿司匹林对胃肠道的刺激,克服了阿司匹林用于抗炎引起胃痛、胃出血、胃溃疡等缺点。临床上主要用于治疗风湿及类风湿性关节炎、骨关节炎、神经痛、头痛、感冒引起的中度钝痛等。本文研究了贝诺酯的合成工艺。一、目的要求1、通过本实验了解拼合原理在化学结构修饰方面的应用。2、通过本实验,熟悉酯化反应的方法,掌握无水操作的技能。3、通过本实验了解Schotten-Baumann酯化反应原理。二、实验原理扑炎痛为白色结晶性粉末,无臭无味。mp、174~178℃,不溶于水,微溶于乙醇,溶于***仿、***。合成路线如下:在制备乙酰水杨酰***时,加入催化剂DMF后,可明显降低酰***的反应温度,且所得酰***质量好;酯化反应以相转移催化剂催化,可缩短反应时间,收率高。三、主要实验仪器与试剂1、实验仪器圆底烧瓶、三口烧瓶、恒压滴液漏斗、温度计、球形冷凝管、石棉网、铁环、铁架台、调压器、加热套、磁力搅拌器。2、试剂阿司匹林,扑热息痛,二***亚砜,N,N-二***甲酰***(DMF),氢氧化钠,醋酸正丁酯,PEG6000蒸馏水。四、原料规格及配比原料名称规格用量摩尔数摩尔比阿司匹林药用9g0、051***化亚砜CPbp、78、8℃5ml0、051吡啶CP1滴扑热息痛药用8、6g0、571、13氢氧化钠CP3、3g0、0781、55***ARbp、56、5℃6ml五、实验方法1、乙酰水杨酰***的制备(1)在装有搅拌器的250ml三颈烧瓶中加入9g阿司匹林,在0~5℃下滴加4、2ml二***亚砜与3滴N,N-二***甲酰***(DMF),约在30min滴加完毕,然后在25~30℃保温反应3h;然后减压除去未反应完的二***亚砜,得淡黄色透明乙酰水杨酰***10、3g,收率为95、8%。(3)加入10ml醋酸正丁酯将其溶解,移入滴液漏斗待用。贝诺酯的合成(1)在装有搅拌器的250ml三颈烧瓶中加入30ml水与6、4g扑热息痛,在剧烈搅拌下0~5℃滴加5%的氢氧化钠30ml,使扑热息痛全部溶解后,再加入40ml醋酸正丁酯与0、5gPEG6000,搅拌数分钟后(2)缓慢滴加乙酰水杨酰***的醋酸正丁酯溶液,约30min滴完。继续搅拌30min,分出有机层,水层用醋酸正丁酯萃取(15ml×3次),合并有机层,水洗至中性。(3)有机层用无水硫酸镁干燥,过滤,减压回收醋酸正丁酯,残余物用95%的乙醇重结晶,抽滤,干燥,得白色结晶12、5g,收率为94、8%。(mp:179~180℃)六、结构确证1、红外吸收光谱法、标准物TLC对照法。2、核磁共振光谱法。七、实验结果与讨论1、本反应就是无水操作,所用仪器必须事先干燥,这就是关系到本实验能否成功的关键。在酰***化反应中,***化亚砜作用后,放出***化氢与二氧化硫气