文档介绍：Ⅱ. 芳烃芳香性
一、芳烃的特点与分类
二、芳烃的构造异构和命名
三、苯的结构
四、芳烃的来源
五、芳烃的物理性质
六、单环芳烃的化学性质
七、苯环上取代反应定位规则
八、稠环芳烃
九、芳香性十、富勒烯
十一、多官能团的命名
一、芳烃的特点与分类
1、芳烃的特点
芳烃是芳香族碳氢化合物的简称,亦称芳香烃。其显著特点是:
B、不易进行加成反应和氧化反应,易进行取代反应
A、高度不饱和性
C、成环原子间的键长趋于平均化
D、环型π电子离域体系由4n+2个π电子构成,即符合Hückel规则
E、环外质子的NMR信号出现在低场
2、分类
a、单环芳烃
b、多环芳烃
c、稠环芳烃
苯邻二甲苯
1,2-二苯乙烷
萘
乙苯
叔丁苯
苯乙烯
1,2-二苯乙烯
1,3,5-三苯基苯
蒽
菲
二、芳烃构造异构和命名
1、构造异构
分侧链异构和位置异构两种情况:
正丁苯
侧链异构:
仲丁苯
异丁苯
叔丁苯
1,2,3-三甲苯
连三甲苯
位置异构:
1,2,4-三甲苯
偏三甲苯
1,3,5-三甲苯
均三甲苯
2、芳烃的命名
,烷基作为取代基:
2-乙基甲苯
1,3-二甲苯
(间二甲苯)
1-乙基-4-丙基苯
2-甲基-4-苯基戊烷
b. 多环芳烃或当侧链复杂,也可以把苯当取代基:
2,3-二甲基-1-苯基-1-己烯
1,4-二乙烯苯
(对二乙烯苯)
(不叫对乙烯基苯乙烯)
:
苯基
(Phenyl)
(Ph)
苯甲基
(苄基)
(Benzyl)
( Bz)
2-甲苯基
邻甲苯基
o-tolyl
3-甲苯基间甲苯基
m-tolyl
4-甲苯基对甲苯基
p-tolyl
三、苯的结构
C6H6: 正六边形、共平面
键角120°
(C-C: ,C=C: )
氢化热低(<)
苯具有特殊稳定性
1、价键理论:
2、共振论:
3、分子轨道理论:
碳上6个2p轨道重新组合成6个分子轨道,其中3个分子轨道能量比原来的原子轨道即2p轨道能量低,称为成键轨道,另外三个比原子轨道能量低,构成反键轨道。