文档介绍：分类号: 单位代码: 10110
学号: s20090232
中北大学
硕士学位论文
华新
北
型
N
-
吡新型 N-吡啶咔唑类化合物
啶
咔
唑的合成及抗菌活性研究
类
化
合
物
的
合
成
及
抗
菌硕士研究生要晓丽
活
性指导教师崔建兰教授
研
究学科专业应用化学
中
北
大
学
2012 年月日
图书分类号 密级非密
UDC
硕士学位论文
新型 N-吡啶咔唑类化合物的合成
及抗菌活性研究
指导教师(姓名、职称) 崔建兰教授
申请学位级别工学学位
专业名称应用化学
论文提交日期 2012 年 6 月 8 日
论文答辩日期 2012 年 6 月 4 日
学位授予日期________年____月______日
论文评阅人张志忠
答辩委员会主席张志忠
2012 年 6 月 4 日
原创性声明
本人郑重声明:所呈交的学位论文,是本人在指导教师的指导下,独
立进行研究所取得的成果。除文中已经注明引用的内容外,本论文不包含
其他个人或集体已经发表或撰写过的科研成果。对本文的研究作出重要贡
献的个人和集体,均已在文中以明确方式标明。本声明的法律责任由本人
承担。
论文作者签名: 日期:
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后遵守此规定)。
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导师签名: 日期:
中北大学学位论文
新型 N-吡啶咔唑类化合物的合成
及抗菌活性研究
摘要
杂环化合物是合成药物的重要物质,研究发现咔唑环和吡啶环都具有一定的生理活
性,本文合成的新型 N-吡啶咔唑类化合物就是把吡啶环和咔唑环结合在一起,初步设
想可以很大的提高单个化合物的生物活性,期望得到良好的药物中间体。本文合成了
9-(3-吡啶基甲基)咔唑、3,6-二氯-9-(3-吡啶基甲基)咔唑、3,6-二溴-9-(3-吡啶基甲基)咔唑。
同时对产物结构进行了红外、核磁的表征和元素分析,并进行了抗菌活性测试。
以咔唑与 3-氯甲基吡啶盐酸盐为原料经 N-烷基化反应合成 9-(3-吡啶基甲基)咔唑,
最佳工艺条件为:咔唑与 3-氯甲基吡啶盐酸盐物质的量比为 1:,反应时间为 12h,反
应温度为 35℃,溶剂用量为 30mL,此条件下收率为 %。
以咔唑和 N-氯代丁二酰亚胺(NCS)为原料合成 3,6-二氯咔唑,收率为 %。以 3,6-
二氯咔唑和 3-氯甲基吡啶盐酸盐为原料经 N-烷基化反应合成 3,6-二氯-9-(3-吡啶基甲基)
咔唑,当 3,6-二氯咔唑和 3-氯甲基吡啶盐酸盐物质的量比为 1:2,反应时间为 16h,反
应温度为 20℃,溶剂用量为 30mL 时反应条件最佳,收率为 %。
通过 NBS 法合成 3,6-二溴咔唑浅绿色固体,收率为 %。以 3,6-二溴咔唑与 3-
氯甲基吡啶盐酸盐为原料经 N-烷基化反应合成 3,6-二溴-9-(3-吡啶基甲基)咔唑。最佳工
艺条件为:3,6-二溴咔唑和 3-氯甲基吡啶盐酸盐物质的量比为 1:2,反应时间为 14h,反
应温度为 20℃,溶剂用量为 30mL,收率为 %。
对新合成的 N-吡啶咔唑类化合物进行了抗菌活性测试,结果为:3,6-二氯-9-(3-吡
啶基甲基)咔唑基本无抗菌活性:3,6-二溴-9-(3-吡啶基甲基)咔唑有微弱的抗菌活性;9-(3-
吡啶基甲基)咔唑的抗菌活性较强,其最小抑菌浓度(MIC)为 。
关键词:9-(3-吡啶基甲基)咔唑、3,6-二氯-9-(3-吡啶基甲基)咔唑、3,6-二溴-9-(3-吡啶
基甲基)咔唑,合成,抗菌活性
中北大学学位论文
Synthesis and Antibacterial activity of the new N-pyridine
pounds
Abstract
pounds is an important material of synthetic d