文档介绍:东北师范大学
硕士学位论文
基于α-烯酰基二硫缩烯酮的多组分反应研究
姓名:马玉慧
申请学位级别:硕士
专业:有机化学
指导教师:王芒
20090501
摘要出旷苯甲酰基二甲硫缩烯酮以来,经过近百年的发展已经成为有机合成化学的研究热官能化二硫缩烯酮是一类重要的有机合成中间体。自从年由首次合成点之一。官能团的多样性这一结构特点和烷硫基的空间电子效应赋予了该类化合物化学反应的多样性。利用该中间体可以合成许多具有特殊结构的化合物,广泛地应用于有机合成和天然产物的合成中。碳碳键形成和官能团的转化反应是构建有机分子骨架最重要、最基本的反应。多组分化学反应具有操作简便、资源利用率高以及高原子经济性等特点,是一类重要的有机化学反应,在新药设计与合成、组合化学和天然产物合成中具有广泛的应用。结合碳碳键形成反应和多组分反应研究的重要性,本论文拟以∞烯酰基基二硫缩烯酮为研究对象,:芯口逑;蛩跸┩!⒓兹┖突钇醚羌谆衔镆还蠓从π纬啥嗳〈己酮类化合物的可行性。来伪浠桓髦帧尴;蛩跸┩!⑷├嗷衔锛案髦只钇醚羌谆衔铩嗳〈芳和:铣刹欢猿品蓟衔锏挠τ醚芯俊髯罴逊从μ跫芯糠从怼本文合成了个未见文献报道的新化合物,并对其进行了、、甆等数据表征。关键词:∞烯酰基二硫缩烯酮、多组分反应、碳碳键形成、多取代环己酮类化合物
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羞期:芈’电话:——邮编:——之竺:豪玛盈盏矽卫』学位论文作者筝名:学位论文作者签名:毖五:葱独创性声明学位论文使用授权书本人郑重声明:所提交的学位论文是本人在导师指导下独立进行研究工作所取得的成果。据我所知,除了特别加以标注和致谢的地方外,论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果。对本人的研究做出重要贡献的个人和集体,均已在文中作了明确的说明。本声明的法律结果由本人承担。本学位论文作者完全了解东北师范大学有关保留、使用学位论文的规定,即:东北师范大学有权保留并向国家有关部门或机构送交学位论文的复印件和电子版,允许论文被查阅和借阅。本人授权东北师范大学可以将学位论文的全部或部分内容编入有关数据库进行检索,可以采用影印、缩印或其它复理手段保存、汇编本学位论文。C艿难宦畚脑诮饷芎笫视帽臼谌ㄊ学位论文作者毕业后去向:日期:指导教师签名:日期:工作单位:通讯地址:齄
距苤轔既.。懈’⋯№’⋯遍东北师范大学硕士学位论文自从年】首次合成∞苯甲酰基二甲硫缩烯酮以来,经过近百年的发展,∞羰基二硫缩烯酮化学已经在合成有机化学中占有了重要一席,其化学反应的多样性已使其成为有机合成中的一个研究热点,琂,【亢蚘分别对该类化合物的合成、结构及其在有机合成中的应用作过长篇综述。,不饱和羰基化合物。∞羰基二硫缩烯酮摁驶蛩跸┩5慕峁固卣僻羰基二硫缩烯酮类化合物是一类多官能团的有机合成中间体,其∞位至少有一个取代基是羰基官能团,包括羰基的各种变体,例如珻痹诘聂驶等。烷硫基可以是开链的如,也可以是环型的如。由于烷硫基的推电子作用及羰基的拉电子作用,双键被高度极化,所以直怀莆<ɑ幕蛲评烯类化合物。∞羰基二硫缩烯酮在合成上的应用归于其化学性质。羰基通过共轭与两个烷硫基相连,,能与合适的双亲核体发生环化反应。根据软硬酸碱理论,、硬亲电中心4佣芄灰谰莶锏男枰@囱≡。这种官能团转化、∞羰基二硫缩烯酮类化合物成为一类非常引人注目的中间体,被成功地应用到各种各样环和非环体系的构筑。摁驶蛩跸┩5姆从僻羰基二硫缩烯酮涉及到的反应类型比较多,这里根据选题依据仅选取了具有代表性的∞肉桂酰基二硫缩烯酮作为合成子的环化反应和阻位的亲核反应两种反应类型图,虲’,..
磗肤箂∥“蒌会裂∞:叙三棠冢琻莲擎:觯刚∥飞—≯踫眨。时付炒洲Ⅶ东北师范大学硕士学位论文予以重点介绍。∞肉桂酰基二硫缩烯酮作为合成子的环化反应当腞侨〈蚁┗蔽颐浅莆H夤瘐;蛩跸┩;衔。它们一般通过∞乙酰基二硫缩烯酮敕既┗蛉夤鹑┑仍诩钚蕴跫碌乃鹾戏从粗票图我们课题组近年来一直在研究乙酰基环二硫缩烯酮与醛的缩合反应,制备了多种位官能化的链烯羰基环二硫缩烯酮衍生物作为己铣勺樱缭辍尽贺ⅲ琀捌浜献髡呔鸵丫铣沙隽苏饫嗷物,但是到目前为止,这类化合物的应用主要集中在两个方面:一是与其它的∞羰基二硫缩烯酮相同,,,生成连有二硫缩烯酮基团的化合物—我们课题