文档介绍：⑧核苷类杯芳烃衍生物的合成研究申请同济大学理学硕士学位论文培养单位:化学系一级学科:化学二级学科:有机化学研究生:李乾坤指导教师:蒋忠良副教授二七年二月
摘要杯芳烃是一类由苯酚和甲醛缩合而成的大环化合物,由于杯芳烃的上沿和下沿容易进行化学修饰及其本身具有一个大小可调节的疏水空腔,使得杯芳烃对客体分子表现出特殊的识别能力。因此杯芳烃作为继冠醚、环糊精之后的第三代人工合成受体分子己在分子识别和自组装研究方面取得了重要进展并显示了广泛的应用前景,目前越来越多的文献报道了将核苷酸的碱基或核苷基通过化学为法接到各种大分子化合物的母体上去,用来作为另一个相应的核苷酸位课题设计了两种未见文献报道的含有核苷基团的新型杯芳烃的衍生物一目标产物虰,由于带有核苷以及肽键,。目标产物的母体结构是杯芳烃下沿部分利用溴乙酸乙酯修饰的产物,而侧链是使用尿苷为原料经过丙叉保护、磺酰化、叠氮化、还原四步反应得来,我们通过一系列的条件试验,不断优化实验条件和实验路线,最终找到了最佳的方案合成出我们的目标化合物。关键词:杯芳烃,核苷,分子识别,分子自组装,合成置的“识别子”。
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学位论文作者签名:巷靶舛刎年翴学位论文版权使用授权书本人完全了解同济大学关于收集、保存、使用学位论文的规定,同意如下各项内容:按照学校要求提交学位论文的印刷本和电子版本;学校有权保存学位论文的印刷本和电子版,并采用影印、缩印、扫描、数字化或其它手段保存论文;学校有权提供目录检索以及提供本学位论文全文或者部分的阅览服务;学校有权按有关规定向国家有关部门或者机构送交论文的复印件和电子版;在不以赢利为目的的前提下,学校可以适当复制论文的部分或全部内容用于学术活动。
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第卤继攀超分子化学杯芳烃的由来佩特森,莱恩和克拉姆因为在大环配合物化学方面的杰出工作,共同获得了年的诺贝尔化学奖。与此同时,莱恩提出超分子化合物和超分子化学的概念,用来说明在生物体中广泛存在,并在生命过程中起重要作用的,主要由独立存在的普通分子或者离子靠非共价键力结合起来的一类新物质及其特性与变化规律。所谓超分子化学,是超出单个分子以外的化学,研究两种以上的化合物通过非共价键结合起来的复杂有序且具有特定功能的超分子体系的科学,它是有关超分子体系结构与功能的学科超分子体系是由两个或两个以上的分子通过分子问超分子作用联接起来的实体。超分子的形成依赖于氢键、芳环的饔谩⒓宰饔靡约胺兜禄5热醯分子间力,并且组装成的大分子具有跟原来的子单元分子不同的结构特点和化学性质【羽。对以非共价键弱相互作用力结合起来的复杂有序且具有特定功能的分子集合体,即超分子化学的研究,可以说是共价键分子化学的一次升华、一次质的超越,被称为是“超越分子概念的化学”,它不仅在材料科学和信息科学,而且在生命科学中也具有重要的理论意义和潜在的广阔应用前景。例如,小分子和生物大分子之间高度特异的识别在生命过程中的调控、生物体内反应、输送和生物体中受体一底物相互作用等,从化学角度看,其基本现象都是分子间的相互作用。冠醚化学和环糊精化学一起开辟了超分子化学这一新兴研究领域,分别代表了第一代和第二代超分子主体化合物=┠昀矗继庖焕唷靶滦汀钡具有独特空穴结构的大环化合物,在超分子化学研究方面取得的成果受到科学工作者的广泛重视,被誉为式继冠醚和环糊精之后的第三代主体超分子化合物。杯芳烃是由苯酚与甲醛经缩合反应而生成的一类环状低聚物,因其分子形状与希腊圣杯,且是由多个苯环构成的芳香族分子,由此得名为杯芳烃。在杯芳烃与芳烃之间,例如对位由特叔丁基取代的环状四聚体可写为对特丁基杯继的命名中,为了表示母体苯酚单元的数目,一个中间为环数姆嚼ê挪迦氲奖下图中给出杯继返ピ狫二,竹们编号,在有取代基的时候,可以方便的指出取代基的位置。
杯芳烃的基本性质和结构特点杯芳烃是由苯酚和亚甲基在酚羟基邻位连接而组成的大环化合物,它的出现是与酚醛树脂的研究密切相关的。早在一百多年前,德国化学家諦研究了苯酚与甲醛的反应而得到酚醛树脂,之后比利时化学家洳品化,并申请了专利,开创了合成高分子的新时代。世纪年代,在研究酚醛树脂的过程中希望将底物苯酚改为对位取代的苯酚而使原来交联状的树脂变成线型树脂,结果