文档介绍:第三章苷类化合物
课次:8、9
课题: 第三章苷类
一、目的要求:
、结构分类。
。
、性质的变化规律。
。
、水解产物的结构特点及与药效、毒性的关系。
、硫苷、吲哚苷类中药的研究情况。
二、内容摘要:
、结构和分类。
:一般形态、溶解性、旋光性、水解性、苷的非特征检识等。
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、硫苷、吲哚苷的结构、性质和检识方法。
。
三、重点:
、结构和分类。
、性质的变化规律。
。
四、难点:
、溶液性质的变化规律。
、硫苷、吲哚苷的结构性质。
五、育人目标:
通过典型氰苷-苦杏仁苷的结构、性质的学习,进一步认识毒性和药性的辩证关系及其在中药炮制和临床应用中的意义。
六、教学内容分析及教法设计:
(一)教学过程:
组织教学:检查学生出勤,填写教学日志,随机应变,组织好课堂纪律。
课程引入:以甜叶菊苷为例,说明苷在植物体中的广泛存在,再以苦杏仁为例,说明苷的水解与药物炮制的关系。引出学习苷类的重要性。
展示目标:略
进行新课:
第三章苷类
苷类,又称配糖体。是糖或糖的衍生物如氨基糖、糖醛酸等与另一类非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。其中非糖部分称为苷元或配基,其连接的键则称为苷键。
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由于单糖有α及β两种端基异构体。因此形成的苷也有α-苷和β-苷之分。在天然的苷类中,由D型糖衍生而成的苷;多为β-苷(例如β-D-葡萄糖苷),而由L型糖衍生的苷,多为α-苷(例如α-L-鼠李糖苷),但必须注意β-D-糖苷与a-L-糖苷的端基碳原子的绝对构型是相同的,例如:β-D-葡萄糖苷α-L-鼠李糖苷苷中与苷元连接的单糖最常见的有D一葡萄糖,此外,还有D-芹糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-核糖、D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖、D-甘露糖、D-半乳糖、D-果糖、D-葡萄糖醛酸及D-半乳糖醛酸。
五碳醛糖:L一芹糖、β一木糖、L一阿拉伯糖、D一核糖
甲基五碳糖:D一鸡纳糖、L一鼠李糖、D一夫糖
六碳醛糖:D一葡萄糖、 D甘露糖、D-乳糖
六碳酮糖:L果糖
(5)糖醛酸:D葡萄糖醛酸;L半乳糖醛酸
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与苷元连接的双糖常见的有龙胆双糖、麦芽糖、冬绿糖、蚕豆糖、昆布双糖、槐糖。
芸香糖、新橙皮糖等。叁糖以上苷只在强心苷中介绍,其它比较少见。
第一节结构与分类
苷类涉及范围较广,苷元的结构类型差别很大,几乎各种类型的天然成分都可与糖结合成苷,且其性质和生物活性各异,在植物中的分布情况也不同。由于这些原因,一般将苷类按不同的观点和角度作不同方式的分类。
一、按苷元的化学结构分类:根据苷元的结构可分为氰苷、香豆素苷、木脂素苷、蒽酮苷、黄酮苷等。如苦杏仁苷。七叶内酯苷、靛苷等。苦杏仁苷(氰苷)、七叶内酯苷(香豆素苷)、靛苷(吲跺苷)。
二、接苷类在植物体户的存在状况介绍:原存在于植物体内的苷称为原生苷,水解后失去一部分糖的称为次生苷。例如苦杏仁若是原