精品PPT课件----04第四章 卤代烃 2.ppt

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卤代烷在有机合成中起承上启下的作用,是原料和目标化合物之间的重要桥梁。
二氟二氯甲烷
(致冷剂-22)
第四章卤代烃
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有机合成原料,主要用来生产氟里昂(F-21、F-22、F-23)。此外,还用于有机合成及麻醉剂;脂肪、橡胶、树脂、油类、蜡、磷、碘和粘合压克力的溶剂;青霉素、精油、生物碱等的萃取剂;测定血清中无机磷;清洗剂;肝功能试验的防腐剂等。是手机维修人员必备的清洗剂。
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聚四氟乙烯
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聚氯乙烯
板材、管材、鞋底、玩具、门窗、电线外皮、文具等。
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DDT是由欧特马*勤德勒于1874年首次合成,但是这种化合物具有杀虫剂效果的特性却是1939年才被米勒发觉出来的。该产品几乎对所有的昆虫都非常有效。二次世界大战期间,DDT的使用范围迅速得到了扩大,而且在疟疾、痢疾等疾病的治疗方面大显身手,救治了很多生命,而且还带来了农作物的增产。1948年的诺贝尔医学奖授予发明剧毒有机氯杀虫剂DDT。
但在上个世纪60年代科学家们发现滴滴涕在环境中非常难降解,并可在动物脂肪内蓄积,甚至在南极企鹅的血液中也检测出滴滴涕,鸟类体内含滴滴涕会导致产软壳蛋而不能孵化,尤其是处于食物链顶极的食肉鸟如美国国鸟白头海雕几乎因此而灭绝(生物放大)。1962年,美国科学家卡尔松在其著作《寂静的春天》中怀疑,DDT进入食物链,是导致一些食肉和食鱼的鸟接近灭绝的主要原因。
DDT
滴滴涕,二二三,化学名为双对氯苯基三氯乙烷
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卤代烃的分类、命名及同分异构;
卤代烷的化学性质;
卤代烯烃和卤代芳烃的化学性质;
亲核取代反应历程及影响因素;
卤代烃的制法和用途。
亲核取代反应的两种机理——SN1和SN2机理,
两种机理在反应动力学和立体化学上的不同之处
本章主要内容
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一、卤代烃的分类和命名
按分子中所含的卤素:
氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
按烃基的结构:
饱和卤代烃:
性质特殊
氟代烷
性质接近
通常总称卤代烷
第一节卤代烷烃
分类:
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不饱和卤代烃
卤代烯烃
乙烯式
烯丙式
孤立式
n≥2
卤代芳烃
乙烯式
烯丙式
卤代烯烃
卤代芳烃
X与sp2碳相连
性质特殊
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按分子中卤素原子数:
一卤代烃
二卤代烃
邻二卤代烷
偕二卤代烷
多卤代烃
氟仿
fluroform
氯仿
chloroform
溴仿
Bromoform
碘仿
Iodoform
四氯化碳
carbon tetrachloride
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按与卤素原子直接相连的碳原子的类型:
伯卤代烃
1º卤代烃
仲卤代烃
2º卤代烃
叔卤代烃
3º卤代烃
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命名:
(1)习惯命名法
简单的卤代烃用普通命名或俗名,称为卤代某烃或某基卤
英文习惯名称中,是在烃基的名称后加上卤化物一词。
正丁基溴
仲丁基溴
异丁基溴
叔丁基溴
溴代正丁烷
溴代仲丁烷
溴代异丁烷
溴代叔丁烷
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