文档介绍：卤代烃习题课
典型例题解析
1、用系统命名法命名下列化合物
⑴ CH3-CH-CH2-CH-CH3
CH3
Cl
2-甲基-4-氯戊烷
⑵ CH3-CH-CH-CH-CH3
CH3
Cl
Cl
Cl
3-甲基-2,2,4-三氯戊烷
jzddmjx@
⑶ CH3CH2-C-CH-CH-CH3
CH3
Cl
Br
I
CH3
CH
2-甲基-3-乙基-5-氯-3-溴-4-碘己烷
⑷ CH3-CH=C-CH2-CH2
CH2CH3
Cl
3-乙基-5-氯-2-戊烯
1、用系统命名法命名下列化合物
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2、完成下列反应
⑴+ Mg(1mol)
CH2Cl
Cl
无水乙醚
CH2MgCl
Cl
原因:反应活性,烯丙型氯>乙烯型氯
⑵+ Mg(1mol)
I
Cl
四氢呋喃
MgI
Cl
原因:反应活性,碘代烃>氯代烃
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⑶+ (1mol)
CH2Cl
CH=CHBr
CH=CHBr
2、完成下列反应
⑷+ C2H5ONa (1mol)
Cl
CH=CHCH2Br
Cl
CH=CHCH2OC2H5
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3、用化学方法区别下列化合物
Cl
Cl
Cl
Cl
和
Cl
Cl
Cl
Cl
AgNO3
乙醇
×
×
×
↓白色
AgNO3
乙醇△
×
×
↓白色
Br2
CCl4
×
褪色
想一想
还可以怎么做
l4
再分别用AgNO3/乙醇
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4、用给定的原料合成化合物
⑴ CH3-CH=CH2
CH2-CH-CH2
OH
Cl
Cl
①α-H原子氯代② NaOH水解③氯气加成
CH2=CH2
CH2=C-CH3
CH3
CH3-C-O-CH2CH3
CH3
CH3
⑵
应该由卤代烷醇解得到;应该用什么样的卤代烷和哪一种醇钠呢?
分析:产物是混醚,如何制备?
①乙烯加HBr制溴乙烷②异丁烯磷酸催化加水得叔丁醇,再与钠反应得叔丁醇钠;③溴乙烷与叔丁醇钠反应得产物。
威廉森合成法 P195
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5、比较下列各组化合物的化学活性(大小)
⑴ SN1反应活性:
CH2-CH2-CH2-
Cl
CH3-CH-CH2-
Cl
CH3-CH2-CH-
Cl
主要考虑碳正离子稳定性电子效应③>②>①
⑵ SN2反应活性:
1-氯丁烷 2-氯丁烷 2-甲基-2-氯丙烷
主要考虑过渡态的立体效应①>②> ③
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5、比较下列各组化合物的化学活性(大小)
⑶水解反应活性:
乙烯型卤代烃,主要考虑电子效应,邻对位有硝基,有-I和-C效应,使氯原子活性增强,硝基越多,活性越大. ④>②>③>①
主要考虑扎依采夫规则,生成烯烃稳定性②> ③> ①
Cl
Cl
NO2
NO2
Cl
NO2
NO2
Cl
NO2
NO2
⑷消除反应活性:
CH3CH2CH2CH2CH2Br
CH3-C-CH2CH2CH3
CH3
Br
CH3CHCH2CHCH3
CH3
Br
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习题
一、填空题
1、的系统名称为,习惯名称为,它属于
型卤代烃。在室温下与硝酸银的醇溶液作用产生。
CH2Cl
苯氯甲烷
苄基氯
烯丙
白色沉淀
2、卤代烯烃或卤代芳烃可分为三类,即卤代烃, 卤代烃,
卤代烃。卤代烃最活泼, 卤代烃最稳定。
烯丙型
乙烯型
烯丙型
乙烯型
孤立型
3、不对称烯烃与卤化氢加成时遵守规则,仲卤烷与叔卤烷脱卤化氢时
遵守规则。
马氏
扎依采夫
4、带有负电荷的试剂称为试剂。卤代烷的取代反应属于
取代反应,常用字母表示。
亲核
亲核
SN
5、亲核取代反应分为SN1和SN2反应历程。不同结构的卤代烷进行亲核取代反应
历程不同。叔卤烷最易进行反应,伯卤烷最易进行反应。
仲卤烷既能进行反应,又能进行反应。
SN1
SN2
SN1
SN2
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一、填空题
6、是塑料的单体,其中C-Cl 键化学性质,
不易发生反应。这是因为分子中存在共轭效应。
CH2=CH-Cl
聚氯乙烯
不活泼
取代
P-π
7、在制备格氏试剂时,所用的溶剂乙醚必须是无,无
的,否则含有活泼氢的和可将格氏试剂分解成为。
水
醇
水
醇
烃
二、选择题
1、下列卤代烷中最易进行SN1反应的是( )。
A 叔丁基溴 B 2-溴丁烷 C 1-溴-2-丁烯 D 1-溴丁烷
C
2、下列化合物中,具有共轭体系的是( )。
A 1,3-丁二烯 B