文档介绍：乙酰苯胺的合成
、教学要求:
1、
学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。
2、
学习分馏操作的原理和技术。
3、
熟悉重结晶的操作技术。
4、
掌握产物的分离提纯原理和方法
5、
练习产品熔点的测定方法
6、
熟悉减压乙酰苯胺的合成
、教学要求:
1、
学习乙酰苯胺的原理、方法和作用。
2、
学习分馏操作的原理和技术。
3、
熟悉重结晶的操作技术。
4、
掌握产物的分离提纯原理和方法
5、
练习产品熔点的测定方法
6、
熟悉减压抽滤、洗涤等基本操作
二、
预习内容:
1、
分馏操作的原理和技术
2、
电热套的正确使用
3、
重结晶
4、
熔点的测定
5、
减压抽滤
三、
基本操作:
四、
实验原理:
胺的酰化在有机合成中有着重要的作用。作为一种保护措施,一级和二
级芳胺在合成中通常被转化为它们的乙酰基衍生物以降低胺对氧化降解的敏感性,使其不被反应试剂破坏;同时氨基酰化后降低了氨基在亲电取代反应(特别是卤化)中的活化能力,使其由很强的第I类定位基变为中等强度的第I类定位基,使反应由多元取代变为有用的一元取代,由于乙酰基的空间位阻,往往选择性的生成对位取代物。
用冰醋酸为酰化剂制备乙酰苯胺。
NH3+CH3COOHr加热JCH3+H20
芳胺可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来进行酰化,使用冰醋酸试剂易得,价格便宜,但需要较长的反应时间,适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时,常伴有二乙酰胺[ArN(COCH3)2]副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化,由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多,可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合于硝基苯和其它碱性很弱的芳胺的酰化。
表乙酰苯胺物理参数
化合物
分子量
性状
比重(d)
熔点
(oC)
沸点
(oC)
折光率
(n)
溶解度(在水中)(。C)
25
80
100
乙酰苯胺

无色液体

—6
184

五、实验步骤:
在50ml圆底烧瓶中加入5ml新蒸馏的CHNH()、()及少许
6523
锌粉()(思考题1,2)。依次安装分馏柱、蒸馏头、温度计、接液管,接液管伸入10ml小量筒内,收集蒸出的水和乙酸。
用电热套将溶液缓慢加热,使反应物保持微沸约15min。然后逐渐升高温度,保持温度计读数在105左右(思考题3),约经过45min,反应生成的水及部分醋酸可蒸出(约4ml)。当温度计的读数下降时,反应即达终点,停止加热。
在不断搅拌下,将反应物趁热慢慢倒入盛有100ml冷水的烧杯中(思考题4),继续搅拌,充分冷却,使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。抽滤,用
5〜10ml冷水洗涤粗产品。将粗产品转移到盛有150ml热水的烧杯中,加热至沸,如果仍有未溶解的油珠(思考题5),需补加热水,直到油珠溶解完全,再多加20%的热水。稍冷,(思考题6),煮沸几分钟,趁热用热水漏斗过滤,冷却滤液,待析出晶体后,抽滤,将产品转移至一个预先称重的表面皿中,晾干或置于烘箱中在100°C以上烘干。